La fenazona ( INN y BAN ; también conocida como fenazón , antipirina ( USAN ), antipirina , [1] o analgesina ) es un fármaco analgésico (que reduce el dolor), antipirético (que reduce la fiebre) y antiinflamatorio . Si bien es anterior al término, a menudo se clasifica como un fármaco antiinflamatorio no esteroideo (AINE). La fenazona fue uno de los primeros medicamentos sintéticos: cuando se patentó en 1883, los únicos productos químicos médicos sintéticos en el mercado eran el hidrato de cloral , un sedante (así como al menos un derivado de ese producto químico), la trimetilamina y el yodol (tetrayodopirrol), un antiséptico temprano. [2] Uno de los primeros analgésicos y antipiréticos ampliamente utilizados, la fenazona fue reemplazada gradualmente en el uso común por otros medicamentos, incluida la fenacetina (que luego se retiró debido a problemas de seguridad), la aspirina , el paracetamol y los AINE modernos como el ibuprofeno . Sin embargo, todavía está disponible en varios países como medicamento de venta libre o con receta.
Ludwig Knorr fue el primero en sintetizar fenazona, entonces llamada antipirina, a principios de la década de 1880. Las fuentes no están de acuerdo sobre el año exacto del descubrimiento, pero Knorr patentó la sustancia química en 1883. [3] [4] [5] : 26–27 La fenazona tiene una vida media de eliminación de aproximadamente 12 horas. [6]
La fenazona se sintetiza [7] mediante condensación de fenilhidrazina y acetoacetato de etilo en condiciones básicas y metilación del compuesto intermedio resultante 1-fenil-3-metilpirazolona [8] con sulfato de dimetilo o yoduro de metilo . Cristaliza en agujas que se funden a 156 °C (313 °F). El permanganato de potasio la oxida a ácido tetracarboxílico de piridazina.
Los posibles efectos adversos incluyen: [ cita requerida ]
La fenazona se utiliza a menudo para probar los efectos de otros medicamentos o enfermedades sobre las enzimas metabolizadoras de medicamentos en el hígado. [9]