En la cuarta temporada, tras haber cambiado drásticamente, se gana la confianza de Sam, entrenándolo para poder exorcizar demonios aunque Dean nunca confía en ella.
[4] Ruby regresa en el episodio "Jus in Bello", ofreciendo realizar un hechizo para destruir a una horda de demonios que acechaban la comisaría donde se encontraban los Winchester, pero Dean no se lo permitió porque requería la utilización de un corazón humano.
Sin embargo, Ruby la traiciona y decide ayudar a Sam nuevamente.
[7] Sam en un principio la rechazó porque no consideraba correcto que poseyera el cuerpo de una persona con vida.
Para solucionar esto Ruby tomó posesión de una mujer que había sido declarada muerta, poco después se convierte en la amante de Sam durmiendo juntos al menos una vez mientras lo entrenaba para que pudiera usar sus poderes psíquicos para exorcizar demonios.
Después de que sus verdaderos motivos se revelan, es asesinada por los Winchester con su propio cuchillo.
[1] Como humana fue una bruja, y mostró un increíble conocimiento sobre magia, anulando los efectos de hechizos creados por brujas, y creando otros para ocultar su presencia de seres sobrenaturales, incluyendo ángeles.
Sin embargo, su creación y el por qué mata demonios aún no ha sido revelado.
[17] Para interpretar a Ruby, Cassidy afirmó haberse inspirado en la actuación de Sharon Stone en la película Basic Instinct.
Cortese en un principio consideró extraño estar en los zapatos del personaje, debido en parte al gran cambio que le esperaba en la cuarta temporada.
[22] Los fanes desde un principio fueron "muy cautelosos" por darle a las personajes femeninos un rol importante en la serie.
[19] Para empeorar las cosas, al llegar a las escenas de las audiciones para Ruby y Bela Talbot, Kripke y el productor ejecutivo Robert Cantor escribieron borradores los cuales jamás serían usados en el programa.
[23] A mediados de la tercera temporada, Kripke sintió que los fanes habían "respondido positivamente como para reivindicar al personaje".
Cortese cree que el cambio drástico pudo haber molestado a los fanes en un principio, pero después de los flashbacks mostrados en el episodio I Know What You Did Last Summer contribuyó mucho a que los fanes tuvieran una mayor aceptación al personaje.