Shawn Michaels mantiene una gran amistad con Paul Levesque (Triple H), también luchador de la WWE y antiguo compañero suyo en el stable D-Generation X.Michaels hizo su debut a nivel nacional en 1986 con la American Wrestling Association (AWA), de nuevo formando pareja con Jannetty.En un saqueo a los talentos de la AWA en 1987, The Midnight Rockers firmaron por una promoción rival: la World Wrestling Federation.[5] La lucha fue grabada con The Rockers ganando limpiamente los títulos en parejas, pero luego, Neidhart negoció con la empresa y decidió seguir en la compañía.Los títulos fueron devueltos a los Harts, mientras que el reinado de The Rockers nunca fue reconocido, ni la lucha mostrada en televisión.Con esto, la pareja quedaba rota y ambos convertidos en enemigos irreconciliables, volviéndose Michaels heel por primera vez en la compañía.Este feudo terminó en una Ladder Match en WrestleMania X. Michaels perdió la lucha, en un combate que fue elegido como el mejor del año.Años después se reconoció que el colapso fue falso, su intención fue capturar más fanes para Michaels, para potenciarlo como luchador.[17] en este tiempo, llegó a tener más popularidad que cualquier otra superestrella en la historia de WWE, se convirtió en todo un icono, Tras retener su oportunidad por el título ante Owen Hart en In Your House 6, en WrestleMania XII derrotó a Bret Hart en un Iron Man match, ganando su primer Campeonato de la WWF.En un PPV sólo para Gran Bretaña Michaels derrota The British Bulldog y gana el Campeonato Europeo de la WWF.[32] En el 2002, Michaels volvió a luchar, traído por la nWo y Kevin Nash, como nuevo miembro del equipo.Todo parecía un buen acto de Jericho, pero segundos después este golpeó a Michaels en su zona baja.Michaels regresó en New Years Revolution, siendo árbitro en la Elimination Chamber, en donde aplicó una "Sweet Chin Music" a Edge, empezando un feudo.(Batista, Rey Mysterio, Randy Orton, John "Bradshaw" Layfield & Bobby Lashley), siendo Michaels el último eliminado de su equipo.Luego se anuncia una lucha frente a Shane McMahon para Saturday Night's Main Event la cual pierde tras ser "traicionado" de la misma manera que Bret Hart en Survivor Series 1997.[49] Pero en Backlash, Vince McMahon, junto con Shane, derrotó a Michaels y su compañero "Dios", el cual era representado por una luz.El árbitro seleccionado por los fanes, Eric Bischoff, permitió que Orton aplicara de manera ilegal un "RKO" en una silla.[57] En New Year's Revolution, el compañero de Michaels, Triple H, sufrió una lesión en sus cuádriceps durante su lucha con Rated-RKO (Edge y Randy Orton).Michaels fue derrotado nuevamente por John Cena, junto con Edge y Randy Orton, en Backlash por el Campeonato de la WWE.En SummerSlam, Michaels anunció su retiro, el cual no se hizo efectivo debido al ataque de Jericho a su esposa.Posteriormente sufrió una lesión en su tríceps, lo cual no lo privó de participar en Unforgiven, donde derrotó a Jericho en una lucha sin sanciones.Dentro de la storyline con Layfield, Michaels debió actuar como su empleado hasta No Way Out, donde se enfrentaron en un combate.Posteriormente, tomó un tiempo libre, regresando en SummerSlam, donde junto con Triple H reformó D-Generation X, derrotando a The Legacy.En Bragging Rights, el Team SmackDown (Chris Jericho, Kane, R-Truth, Finlay, The Hart Dynasty (David Hart Smith & Tyson Kidd) & Matt Hardy) derrotó al Team RAW (D-Generation X (Triple H & Shawn Michaels), Cody Rhodes, The Big Show, Kofi Kingston, Jack Swagger & Mark Henry) después de una traición de Show.Hizo una breve aparición junto a Triple H en Tribute to the Troops, celebrando una victoria de John Cena, Rey Mysterio y Randy Orton.Pocos días después, Michaels anunció mediante un vídeo en Youtube que había firmado un contrato con la WWE para ser el embajador de la empresa y trabajar tras bastidores.Durante esa transmisión iba a dar un discurso de aceptación, pero fue interrumpido por Alberto Del Rio, insultándolo hasta que le aplicó su "Sweet Chin Music".Poco después Michaels intento aplicarle una "Sweet Chin Music" a Undertaker pero se la revirtió en una "chokeslam", pero Triple H le salvó.Ayudó a Triple H junto con Undertaker a salir del ring en la lucha de WrestleMania XXVIII en la que el ganador resultó ser Undertaker, al llegar al titantron, los tres se dieron un abrazo como símbolo de respeto.Su siguiente aparición fue durante el RAW 1000th Episode, donde apareció junto a sus compañeros de D-Generation X Triple H, X-Pac, Billy Gunn y Road Dogg Jesse James, siendo interrumpidos por Damien Sandow, a quien aplicaron una Sweet Chin Music y un "Pedigree".
Shawn Michaels en el Tribute to the Troops.
Michaels en un evento en 1994.
Michaels junto a Kevin Nash en 1994 como Campeones Mundiales en Parejas de la WWF.
Shawn Michaels haciendo su entrada en
WrestleMania XXV
antes de enfrentarse a
The Undertaker
, representando la lucha de luz contra la oscuridad.
Michaels haciendo su entrada en
WrestleMania XXVI
en el que sería el último combate de su carrera como luchador hasta su legendario combate junto a Triple H contra The Brothers Of Destruction en Crown Jewel 8 años después.