Dick McCreery fue educado en el Colegio Eton y en la Real Academia de Sandhurst.
Resultó herido en servicio activo, y recibió la MC (Military Cross, Cruz Militar) en 1918.
En 1921 uno de sus hermanos más jóvenes, Roberto, fue asesinado en Irlanda por terroristas republicanos, cuando servía en el Ejército británico, aunque se encontraba en la reserva (véase Guerra Anglo-irlandesa).
Había sido también el único soldado del arma de Caballería en mandarlo.
En las momentos inmediatamente posteriores a la guerra, McCreery fue el general comendante en jefe de las Fuerzas Británicas de Ocupación en Austria y el representante británico en la Comisión Aliada para Austria.
Fue así el responsable de controlar aquella parte del país que se hallaba bajo la ocupación británica (Austria, incluyendo Viena, fue repartida entre las cuatro potencias Aliadas, Estados Unidos, Unión Soviética, Francia y Reino Unido, como queda reflejado en la película El tercer hombre).
Durante este tiempo McCreery residió con su familia en Long Island, con despacho en una oficina en el piso 61 del Empire State de Nueva York.
McCreery se jubiló del Ejército en diciembre de 1949, residiendo el resto de su vida en Stowell Hill en Somerset, una casa construida por su madre y diseñada por un discípulo del arquitecto Edwin Lutyens.
Junto con la equitación, la gran pasión de McCreery era la horticultura, y Richard siguió desarrollando el jardín diseñado inicialmente por su madre, Emilia McAdam.
McCreery alcanzó una notoriedad probablemente no deseada a principios de los años 1960 cuando publicó un artículo en la revista del Regimiento que era crítico con el mariscal Montgomery.
Los logros ecuestres de McCreery son conmemorados en una carrera anual celebrada en Sandown Park, el Dick McCreery Hunters' Steeple Chase, carrera que se celebra el mismo día que la Grand Military Gold Cup.
Podría decirse que un alto sentido del deber caracterizó su vida y su carrera.
Harold Macmillan, quien más tarde sería primer ministro, caracterizó a McCreery como un hombre clave en sus Diarios de guerra.