También es famoso por la creación los Chindits, unas fuerzas birmanas aerotransportadas tras las líneas enemigas durante las campañas contra los japoneses, en el marco de la Segunda Guerra Mundial.Durante su entrenamiento se reveló como un personaje excéntrico, muy religioso y marcadamente sionista, que gustaba de los métodos no convencionales, afín a opciones duras y radicales, muy dado a probarse a sí mismo y que no comulgaba con el resto de sus pares, lo que le traería problemas con sus superiores.Los árabes, liderados por el Gran Muftí Al Husseini, habían comenzado una campaña de disturbios y ataques contra los funcionarios del Mandato Británico y las comunidades judías, conocida más tarde como la rebelión árabe de Palestina.Cuando Wingate le dijo a los judíos que quería ayudarlos, ellos desconfiaron de su ofrecimiento.Según cuenta el propio Wingate, casi todos los oficiales británicos en la Palestina del Mandato en esos días no simpatizaban con los judíos.En muchos aspectos su plan encajaba con lo que la Haganá, bajo Yitzhak Sadeh, ya estaba tratando de hacer.En junio de 1938 los británicos con su nuevo comandante, el general Haining, dieron permiso a Wingate para crear los Escuadrones Especiales Nocturnos (SNS).Gedeón era su personaje bíblico favorito, quien destruyó una gran fuerza enemiga con 300 hombres escogidos entre 32 000 candidatos.Las operaciones de Wingate tuvieron mucho éxito en la lucha contra la guerrilla y las incursiones terroristas.Wingate ha sido criticado de los duros métodos utilizados contra el enemigo y aquellos que les habían ayudado.Sin embargo, los métodos de Wingate no eran peores que las tácticas empleadas por otros oficiales de las fuerzas británicas en Palestina para sofocar la revuelta, y las bandas árabes que luchaban estaban matando a civiles sin piedad.Wingate practicaba una disciplina estricta, era considerado un comandante exigente y místico que sabía ganarse la admiración incondicional de quienes le rodeaban.Sus hábitos eran excéntricos y tenía una afinidad por los judíos no compartida por muchos otros oficiales británicos que eran encubiertamente antisemitas por lo cual le despreciaban.En 1937, después de cuatro meses en Palestina, le dijo a sir Reginald Wingate que el Imperio británico debe aliarse militarmente con los judíos.Dijo que la Palestina del Mandato podría tener un millón de judíos en siete años.Y añadió: Cuando la Segunda Guerra Mundial comenzó en septiembre de 1939, Wingate mandó una unidad antiaérea.Abraham Akavia, más tarde escribió un libro que describe la campaña, con Wingate en Abisinia.Con la aprobación del exiliado emperador Haile Selassie, el grupo comenzó a operar en febrero de 1941.Desoyó las instrucciones para retrasar el regreso de Haile Selassie a Addis Abeba hasta que las fuerzas británicas tuvieran un firme control.En lugar de eso Wingate apoyó la insistencia del emperador en arribar a la capital.Wingate fue destinado a la India en febrero de 1942 para organizar la resistencia al avance japonés en la frontera con Birmania.Uso planeadores como transporte de tropas, los Chindits crearon tres bases profundas en territorio enemigo.Un equipo de rescate sólo encontró restos dispersos que no pudieron ser identificados individualmente, los recogieron y los enterraron en un túmulo con una inscripción en bronce.Más tarde, el ejército británico trasladó los restos a la ciudad cercana de Imfal.Aparece como un inglés excéntrico que se convierte al sionismo tras su contacto con Palestina y el conflicto árabe-judío, organiza una "Unidad de Asalto" y se muestra muy eficaz para suprimir la "Gran Revuelta Árabe" de 1936-39.
