[9][10] Luego de una experiencia universitaria, decide abandonar sus estudios para comenzar su carrera como modelo.
[13] Unos cuantos años más tarde, ella firma con la famosa agencia Elite, y posteriormente con Ford Models.
[14][15] La carrera de McMenamy se desarrolla sobre todo entre los años 1985 y 1998, trabajando para muchos de los diseñadores y casas de moda internacionales más importantes, como Versace, Giorgio Armani, Valentino, Todd Oldham, Christian Dior, Sonia Rykiel, Dolce & Gabbana, Jean Paul Gaultier, Gianfranco Ferré, Lanvin, Isaac Mizrahi, Yohji Yamamoto, Thierry Mugler, Comme des Garçons, Chloé, y Moschino.
[17] También ha trabajado con muchos otros fotógrafos de moda, incluyendo Helmut Newton, Richard Avedon, Steven Meisel, Ellen von Unwerth, Arthur Elgort, Paolo Roversi, Patrick Demarchelier, Jean-Baptiste Mondino, Tim Walker, y Jürgen Teller.
Ella se transforma en la musa de Teller, quién le ha descrito como "la mejor modelo con la que he trabajado".
"[19] Algunos títulos que la han acobijado fueron Harper's Bazaar, Vanity Fair, People, Interview, Elle, V, Dazed & Confused, LOVE, i-D, The Face, W, Women's Wear Daily, y Newsweek.
McMenamy era mayormente conocida por su andar arrasador en la pasarela, a menudo comparada con "una vampiresa, que se detiene con poses exageradas".
En 1992, después cortar y teñir su cabello a un tono oscuro, el maquillador François Nars rasura sus cejas para una presentación de Anna Sui, comenzando así "la era grunge en la moda".
[30] El mes siguiente, ella exhibe seis listones rojos pintados sobre su espalda en un evento a beneficio de amfAR, conducido por Leanza Cornett.
En consecuencia protagoniza la campaña de dicha colección junto con la modelo Nadja Auermann y el cantante Elton John, todos fotografiados por Richard Avedon.
McMenamy fue varias veces comparada con la supermodelo Linda Evangelista debido a ciertas semejanzas de estilo.
[36][37][38] Aun así, aparecen juntas en varios editoriales de revistas y en dos campañas para Versace.
En ese mismo año, deja de teñirse el cabello, para que vaya creciendo en un tono canoso.
[44][45] Una controversia surgió sobre este editorial, particularmente porque en algunas de las tomas, McMenamy parecía emular un pájaro empetrolado.
[54] A comienzos de los 90, tuvo un romance con Hubert Boukobza, el dueño del cabaret parisino Les Bains Douches.
[59][60] En ese mismo año, empieza a salir con el comerciante de arte Ivor Braka.