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Hidruro de litio y aluminio

El hidruro de litio y aluminio , comúnmente abreviado como LAH , es un compuesto inorgánico con la fórmula química Li [ Al H 4 ] o LiAlH 4 . Es un sólido blanco, descubierto por Finholt, Bond y Schlesinger en 1947. [4] Este compuesto se utiliza como agente reductor en la síntesis orgánica , especialmente para la reducción de ésteres , ácidos carboxílicos y amidas . El sólido es peligrosamente reactivo con el agua, liberando hidrógeno gaseoso (H 2 ). Se han discutido algunos derivados relacionados para el almacenamiento de hidrógeno .

Propiedades, estructura, preparación

Imagen de polvo de LAH obtenida mediante microscopio electrónico de barrido

El LAH es un sólido incoloro, pero las muestras comerciales suelen ser grises debido a la contaminación. [5] Este material se puede purificar mediante recristalización en éter dietílico . Las purificaciones a gran escala emplean un extractor Soxhlet . Comúnmente, el material gris impuro se utiliza en síntesis, ya que las impurezas son inocuas y se pueden separar fácilmente de los productos orgánicos. El material puro en polvo es pirofórico , pero no sus grandes cristales. [6] Algunos materiales comerciales contienen aceite mineral para inhibir las reacciones con la humedad atmosférica, pero lo más común es que se envasen en bolsas de plástico a prueba de humedad. [7]

El LAH reacciona violentamente con el agua, incluida la humedad atmosférica, para liberar gas dihidrógeno. La reacción se desarrolla según la siguiente ecuación idealizada: [5]

Li[AlH 4 ] + 4 H 2 O → LiOH + Al(OH) 3 + 4 H 2

Esta reacción proporciona un método útil para generar hidrógeno en el laboratorio. Las muestras envejecidas expuestas al aire suelen aparecer blancas porque han absorbido suficiente humedad para generar una mezcla de compuestos blancos como hidróxido de litio e hidróxido de aluminio . [8]

Estructura

La estructura cristalina de LAH; los átomos de Li son de color púrpura y los tetraedros de AlH4 son de color canela.

El LAH cristaliza en el grupo espacial monoclínico P 2 1 / c . La celda unitaria tiene las dimensiones: a = 4,82, b = 7,81 y c = 7,92 Å, α = γ = 90° y β = 112°. En la estructura, los cationes Li + están rodeados por cinco aniones [AlH 4 ] − , que tienen una geometría molecular tetraédrica . Los cationes Li + están unidos a un átomo de hidrógeno de cada uno de los aniones tetraédricos [AlH 4 ] − circundantes creando una disposición bipirámide . A altas presiones (>2,2 GPa) puede ocurrir una transición de fase para dar β-LAH. [9]

Patrón de difracción de rayos X de polvo de Li[AlH 4 ] recién recibido . El asterisco indica una impureza, posiblemente LiCl .

Preparación

El Li[AlH 4 ] se preparó por primera vez a partir de la reacción entre hidruro de litio (LiH) y cloruro de aluminio : [4] [5]

4 LiH + AlCl 3 → Li[AlH 4 ] + 3 LiCl

Además de este método, la síntesis industrial implica la preparación inicial de hidruro de sodio y aluminio a partir de los elementos bajo alta presión y temperatura: [10]

Na + Al + 2 H 2 → Na[AlH 4 ]

Luego, Li[AlH 4 ] se prepara mediante una reacción de metátesis de sal según:

Na[AlH 4 ] + LiCl → Li[AlH 4 ] + NaCl

que se produce con un alto rendimiento. El LiCl se elimina por filtración de una solución etérea de LAH, con posterior precipitación de LAH para producir un producto que contiene alrededor de 1% p / p de LiCl. [10]

Una preparación alternativa parte de LiH y Al metálico en lugar de AlCl 3 . Catalizada por una pequeña cantidad de TiCl 3 (0,2 %), la reacción se desarrolla bien utilizando dimetiléter como disolvente. Este método evita la cogeneración de sal. [11]

Datos de solubilidad

El LAH es soluble en muchas soluciones etéreas . Sin embargo, puede descomponerse espontáneamente debido a la presencia de impurezas catalíticas, aunque parece ser más estable en tetrahidrofurano (THF). Por lo tanto, se prefiere el THF sobre, por ejemplo, el éter dietílico , a pesar de la menor solubilidad. [12]

Descomposición térmica

El LAH es metaestable a temperatura ambiente. Durante el almacenamiento prolongado se descompone lentamente en Li 3 [AlH 6 ] (hexahidridoaluminato de litio) y LiH . [13] Este proceso puede acelerarse por la presencia de elementos catalíticos , como titanio , hierro o vanadio .

Calorimetría diferencial de barrido de Li[AlH 4 ] recién recibido .

Cuando se calienta, el LAH se descompone en un mecanismo de reacción de tres pasos : [13] [14] [15]

R1 se inicia generalmente por la fusión de LAH en el rango de temperatura de 150–170 °C, [16] [17] [18] seguida inmediatamente por la descomposición en Li 3 [AlH 6 ] sólido , aunque se sabe que R1 también ocurre por debajo del punto de fusión de Li[AlH 4 ] . [19] A aproximadamente 200 °C, Li 3 [AlH 6 ] se descompone en LiH ( R2 ) [13] [15] [18] y Al que posteriormente se convierte en LiAl por encima de 400 °C ( R3 ). [15] La reacción R1 es efectivamente irreversible. R3 es reversible con una presión de equilibrio de aproximadamente 0,25 bar a 500 °C. R1 y R2 pueden ocurrir a temperatura ambiente con catalizadores adecuados. [20]

Datos termodinámicos

La tabla resume los datos termodinámicos para LAH y las reacciones que involucran LAH, [21] [22] en forma de entalpía estándar , entropía y cambio de energía libre de Gibbs , respectivamente.

Aplicaciones

Uso en química orgánica

El hidruro de litio y aluminio (LAH) se usa ampliamente en química orgánica como agente reductor . [5] Es más potente que el reactivo relacionado borohidruro de sodio debido al enlace Al-H más débil en comparación con el enlace BH. [23] A menudo como una solución en éter dietílico y seguido de un tratamiento ácido, convertirá ésteres , ácidos carboxílicos , cloruros de acilo , aldehídos y cetonas en los alcoholes correspondientes (ver: reducción de carbonilo ). De manera similar, convierte amida , [24] [25] nitro , nitrilo , imina , oxima , [26] y azidas orgánicas en aminas (ver: reducción de amida ). Reduce cationes de amonio cuaternario en las aminas terciarias correspondientes. La reactividad se puede ajustar reemplazando grupos hidruro por grupos alcoxi . Debido a su naturaleza pirofórica, inestabilidad, toxicidad, baja vida útil y problemas de manipulación asociados con su reactividad, ha sido reemplazado en la última década, tanto a pequeña escala industrial como para reducciones a gran escala por el reactivo relacionado más conveniente hidruro de sodio bis (2-metoxietoxi)aluminio , que exhibe una reactividad similar pero con mayor seguridad, manejo más fácil y mejor economía. [27]

La LAH se utiliza con mayor frecuencia para la reducción de ésteres [28] [29] y ácidos carboxílicos [30] a alcoholes primarios; antes de la llegada de la LAH, esta era una conversión difícil que implicaba sodio metálico en etanol hirviendo (la reducción de Bouveault-Blanc ). Los aldehídos y las cetonas [31] también se pueden reducir a alcoholes mediante LAH, pero esto se hace generalmente utilizando reactivos más suaves como Na[BH 4 ] ; las cetonas α, β-insaturadas se reducen a alcoholes alílicos. [32] Cuando se reducen los epóxidos utilizando LAH, el reactivo ataca el extremo menos impedido del epóxido, produciendo generalmente un alcohol secundario o terciario. Los epoxiciclohexanos se reducen para dar alcoholes axiales preferentemente. [33]

La reducción parcial de los cloruros de ácido para dar el producto aldehído correspondiente no puede realizarse mediante LAH, ya que este último se reduce completamente hasta el alcohol primario. En su lugar, se debe utilizar el hidruro de litio tri-terc-butoxialuminio, más suave, que reacciona significativamente más rápido con el cloruro de ácido que con el aldehído. Por ejemplo, cuando el ácido isovalérico se trata con cloruro de tionilo para dar cloruro de isovaleroilo, se puede reducir a través de hidruro de litio tri- terc -butoxialuminio para dar isovaleraldehído con un rendimiento del 65%. [34] [35]

alcoholEpoxidealcohol2alcohol3alcohol4AldehydeNitrileAmideAmineCarboxylic acidalcohol5azideAmineEsterKetone

El hidruro de litio y aluminio también reduce los haluros de alquilo a alcanos . [36] [37] Los yoduros de alquilo reaccionan más rápido, seguidos de los bromuros de alquilo y luego los cloruros de alquilo. Los haluros primarios son los más reactivos, seguidos de los haluros secundarios. Los haluros terciarios reaccionan solo en ciertos casos. [38]

El hidruro de litio y aluminio no reduce alquenos o arenos simples . Los alquinos se reducen solo si hay un grupo alcohol cerca, [39] y los alquenos se reducen en presencia de TiCl 4 catalítico . [40] Se observó que el LiAlH 4 reduce el doble enlace en las N -alilamidas. [41]

Química inorgánica

El LAH se utiliza ampliamente para preparar hidruros de metales del grupo principal y de transición a partir de los haluros metálicos correspondientes .

El LAH también reacciona con muchos ligandos inorgánicos para formar complejos de alúmina coordinados asociados con iones de litio. [21]

LiAlH 4 + 4NH 3 → Li[Al(NH 2 ) 4 ] + 4H 2

Almacenamiento de hidrógeno

Densidades de almacenamiento de hidrógeno volumétricas y gravimétricas de diferentes métodos de almacenamiento de hidrógeno. Los hidruros metálicos se representan con cuadrados y los hidruros complejos con triángulos (incluido LiAlH 4 ). Los valores informados para los hidruros no incluyen el peso del tanque. Los objetivos FreedomCAR del DOE incluyen el peso del tanque.

El LiAlH 4 contiene un 10,6 % en peso de hidrógeno, lo que convierte al LAH en un medio de almacenamiento de hidrógeno potencial para los futuros vehículos propulsados ​​por pilas de combustible . El alto contenido de hidrógeno, así como el descubrimiento del almacenamiento reversible de hidrógeno en el NaAlH 4 dopado con Ti , [42] han provocado una renovada investigación sobre el LiAlH 4 durante la última década. Se ha dedicado un esfuerzo de investigación sustancial a acelerar la cinética de descomposición mediante dopaje catalítico y molienda de bolas . [43] Para aprovechar la capacidad total de hidrógeno, el compuesto intermedio LiH también debe deshidrogenarse. Debido a su alta estabilidad termodinámica, esto requiere temperaturas superiores a los 400 °C, lo que no se considera factible para fines de transporte. Aceptando LiH + Al como producto final, la capacidad de almacenamiento de hidrógeno se reduce al 7,96 % en peso. Otro problema relacionado con el almacenamiento de hidrógeno es el reciclaje de nuevo a LiAlH 4 que, debido a su estabilidad relativamente baja, requiere una presión de hidrógeno extremadamente alta superior a 10 000 bar. [43] La reacción R2 que utiliza únicamente el ciclo (es decir, utilizando Li3AlH6 como material de partida ) almacenaría un 5,6 % en peso de hidrógeno en un solo paso (en comparación con los dos pasos del NaAlH4 , que almacena aproximadamente la misma cantidad de hidrógeno). Sin embargo, los intentos de aplicar este proceso no han tenido éxito hasta el momento. [ cita requerida ]

Otros tetrahidridoaluminiumatos

Se conocen diversas sales análogas al LAH. El NaH se puede utilizar para producir de manera eficiente hidruro de sodio y aluminio (NaAlH 4 ) por metátesis en THF:

LiAlH 4 + NaH → NaAlH 4 + LiH

El hidruro de potasio y aluminio (KAlH 4 ) se puede producir de manera similar en diglima como disolvente: [44]

LiAlH4 + KH → KAlH4 + LiH

El proceso inverso, es decir, la producción de LAH a partir de hidruro de sodio y aluminio o hidruro de potasio y aluminio, se puede lograr mediante la reacción con LiCl o hidruro de litio en éter dietílico o THF : [44]

NaAlH 4 + LiCl → LiAlH 4 + NaCl
KAlH 4 + LiCl → LiAlH 4 + KCl

El "alanato de magnesio" (Mg(AlH 4 ) 2 ) surge de manera similar utilizando MgBr 2 : [45]

2 LiAlH 4 + MgBr 2 → Mg(AlH 4 ) 2 + 2 LiBr

El Red-Al (o SMEAH, NaAlH 2 (OC 2 H 4 OCH 3 ) 2 ) se sintetiza haciendo reaccionar tetrahidruro de sodio y aluminio (NaAlH 4 ) y 2-metoxietanol : [46]

Véase también

Wikimedia Commons tiene medios relacionados con hidruro de litio y aluminio .

Referencias

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Lectura adicional

Enlaces externos

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