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Óxido de ciclohexeno

El óxido de ciclohexeno es un epóxido cicloalifático . Puede reaccionar en polimerización catiónica para formar poli(óxido de ciclohexeno). Como el ciclohexeno es monovalente , el poli(óxido de ciclohexeno) es un termoplástico .

Producción

El óxido de ciclohexeno se produce en una reacción de epoxidación a partir de ciclohexeno. La epoxidación puede tener lugar en una reacción homogénea mediante perácidos [2] o catálisis heterogénea (por ejemplo, plata y oxígeno molecular ). [3] [4] [5]

En la producción industrial, se prefiere la síntesis catalizada heterogéneamente debido a una mejor economía de átomos , una separación más sencilla del producto y un reciclado más fácil del catalizador. En la literatura se ofrece una breve descripción general y una investigación de la oxidación del ciclohexeno por peróxido de hidrógeno . [6] En los últimos tiempos, se ha descubierto que la oxidación catalítica del ciclohexeno por complejos de metaloporfirina (inmovilizados) es una forma eficiente. [7] [8]

En el laboratorio, el óxido de ciclohexeno también se puede preparar haciendo reaccionar ciclohexeno con monoperoxiftalato de magnesio (MMPP) en una mezcla de isopropanol y agua como disolvente a temperatura ambiente. [9]

Síntesis de óxido de ciclohexeno

Con este método se pueden alcanzar rendimientos de hasta el 85%.

Propiedades y reacciones

El óxido de ciclohexeno se ha estudiado ampliamente mediante métodos analíticos. [10] El óxido de ciclohexeno se puede polimerizar en solución, catalizado por un catalizador ácido sólido. [11]

Referencias

  1. ^ abcdef Registro de epoxiciclohexano en la base de datos de sustancias GESTIS del Instituto de Seguridad y Salud Ocupacional , consultado el 1 de febrero de 2014.
  2. ^ M. Quenard; V. Bonmarin; G. Gelbard (1987). "Epoxidación de olefinas por peróxido de hidrógeno catalizada por complejos fosfonotúngicos". Tetrahedron Letters . 28 (20): 2237–2238. doi :10.1016/S0040-4039(00)96089-1.
  3. ^ Ha Q. Pham; Maurice J. Marks (2005), "Resinas epoxi", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (en alemán), doi :10.1002/14356007.a09_547.pub2, ISBN 3527306730
  4. ^ Siegfried Rebsdat; Dieter Mayer (2001), "Óxido de etileno", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (en alemán), doi :10.1002/14356007.a10_117, ISBN 3527306730
  5. ^ Morazzoni, Franca; Canevali, Carmen; d'Aprile, Fiorenza; Bianchi, Claudia L.; Tempesti, Ezio; Giuffré, Luigi; Airoldi, Giuseppe (1995). "Investigación espectroscópica de los sitios activos de molibdeno en catalizadores heterogéneos de Mo VI para la epoxidación de alquenos". Revista de la Sociedad Química, Transacciones de Faraday . 91 (21): 3969–3974. doi :10.1039/FT9959103969.
  6. ^ Ambili, VK; Dr. Sugunan, S (abril de 2011), Facultad de Ciencias (ed.), Estudios sobre catálisis mediante materiales SBA-15 mesoporosos ordenados modificados con metales de transición (en alemán), Universidad de Ciencia y Tecnología de Cochin , consultado el 27 de julio de 2014{{citation}}: CS1 maint: varios nombres: lista de autores ( enlace )
  7. ^ Costa, Andréia A. Ghesti; Gracia F. de Macedo; Julio L. Braga; Valdeilson S. Santos; Marcello M. Días; José A. Días; Sílvia CL (2008). "Inmovilización de complejos de Fe, Mn y Co tetrafenilporfirina en MCM-41 y su actividad catalítica en la reacción de oxidación de ciclohexeno por peróxido de hidrógeno". Revista de Catálisis Molecular A: Química . 282 (1–2): 149–157. doi :10.1016/j.molcata.2007.12.024.
  8. ^ Xian-Tai Zhou; Hong-Bing Ji; Jian-Chang Xu; Li-Xia Pei; Le-Fu Wang; Xing-Dong Yao (2007). "Epoxidación de olefinas mediada por enzimas similares por oxígeno molecular en condiciones suaves". Tetrahedron Letters . 48 (15): 2691–2695. doi :10.1016/j.tetlet.2007.02.066.
  9. ^ Brougham, Paul; Cooper, Mark S.; Cummerson, David A.; Heaney, Harry; Thompson, Nicola (1987). "Reacciones de oxidación utilizando monoperftalato de magnesio: una comparación con el ácido m-cloroperoxibenzoico". Síntesis . 1987 (11): 1015–1017. doi :10.1055/s-1987-28153 . Consultado el 31 de julio de 2020 .
  10. ^ RM Ibberson; O. Yamamuro; I. Tsukushi (2006). "Las estructuras cristalinas y el comportamiento de fases del óxido de ciclohexeno". Chemical Physics Letters . 423 (4–6): 454–458. Bibcode :2006CPL...423..454I. doi :10.1016/j.cplett.2006.04.004.
  11. ^ Ahmed Yahiaoui; Mohammed Belbachir; Jeanne Claude Soutif; Laurent Fontaine (2005). "Síntesis y análisis estructurales de óxido de poli(1,2-ciclohexeno) sobre catalizador ácido sólido". Materials Letters . 59 (7): 759–767. doi :10.1016/j.matlet.2004.11.017.