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hidrocodona

La hidrocodona , también conocida como dihidrocodeinona , es un opioide semisintético que se utiliza para tratar el dolor y como supresor de la tos . [10] Se toma por vía oral. [10] Por lo general, se dispensa como combinación de paracetamol/hidrocodona o ibuprofeno/hidrocodona para el dolor lo suficientemente intenso como para requerir un opioide [11] [12] [13] y en combinación con metilbromuro de homatropina para aliviar la tos. [10] También está disponible solo en una forma de acción prolongada bajo la marca Zohydro ER, entre otros, para tratar el dolor intenso de duración prolongada. [10] [14] La hidrocodona es una droga controlada: en los Estados Unidos una sustancia controlada de Lista II .

Efectos secundarios y mecanismos.

Los efectos secundarios comunes incluyen mareos , somnolencia, náuseas y estreñimiento. [10] Los efectos secundarios graves pueden incluir presión arterial baja , convulsiones , prolongación del intervalo QT , depresión respiratoria y síndrome serotoninérgico . [10] Disminuir rápidamente la dosis puede provocar abstinencia de opioides . [10] Generalmente no se recomienda su uso durante el embarazo o la lactancia . [15] Se cree que la hidrocodona actúa activando los receptores opioides , principalmente en el cerebro y la médula espinal. [10] 10 mg de hidrocodona equivalen aproximadamente a 10 mg de morfina por vía oral. [dieciséis]

Historia y cultura

La hidrocodona se patentó en 1923, mientras que la formulación de acción prolongada se aprobó para uso médico en los Estados Unidos en 2013. [10] [17] Se prescribe con mayor frecuencia en los Estados Unidos, que consumió el 99 % del suministro mundial a partir de 2010. [18] En 2018, fue el medicamento número 402 más recetado en los Estados Unidos, con más de 400.000 recetas. [19] La hidrocodona es un opioide semisintético, convertido a partir de codeína [20] [21] o, con menor frecuencia, a partir de tebaína . [22] Se ha desarrollado la producción utilizando levaduras genéticamente modificadas, pero no se utiliza comercialmente. [23] [24] [25]

Usos médicos

La hidrocodona se usa para tratar el dolor de moderado a intenso. En formulaciones líquidas, se utiliza para tratar la tos. [10] En un estudio que comparó la potencia de la hidrocodona con la de la oxicodona , se encontró que se necesitaba un 50% más de hidrocodona para lograr el mismo grado de miosis (contracción pupilar). [26] Los investigadores interpretaron que esto significa que la oxicodona es aproximadamente un 50% más potente que la hidrocodona.

Sin embargo, en un estudio de pacientes con fracturas del departamento de emergencias , se encontró que una cantidad igual de cualquiera de los medicamentos proporcionaba aproximadamente el mismo grado de alivio del dolor, lo que indica que hay poca diferencia práctica entre ellos cuando se usan para ese propósito. [27] Algunas referencias afirman que la acción analgésica de la hidrocodona comienza en 20 a 30 minutos y dura aproximadamente de 4 a 8 horas. [28] La información del fabricante dice que el inicio de la acción es de aproximadamente 10 a 30 minutos y la duración es de aproximadamente 4 a 6 horas. [29] El intervalo de dosificación recomendado es de 4 a 6 horas. La hidrocodona alcanza niveles séricos máximos después de 1,3 horas. [30]

Formularios disponibles

La hidrocodona está disponible en una variedad de formulaciones para administración oral: [31] [32] [33]

La hidrocodona no está disponible en forma parenteral ni en ninguna otra forma no oral. [5] [2]

Efectos secundarios

Los efectos secundarios comunes de la hidrocodona son náuseas , vómitos , estreñimiento , somnolencia , mareos , aturdimiento , ansiedad , estado de ánimo anormalmente feliz o triste, garganta seca, dificultad para orinar , sarpullido , picazón y contracción de las pupilas. Los efectos secundarios graves incluyen respiración lenta o irregular y opresión en el pecho. [35]

Se han descrito varios casos de pérdida auditiva bilateral progresiva que no responde al tratamiento con esteroides como una reacción adversa poco frecuente al uso indebido de hidrocodona/paracetamol. Algunos han considerado que este efecto adverso se debe a la ototoxicidad de la hidrocodona. [36] [37] Otros investigadores han sugerido que el paracetamol es el principal agente responsable de la ototoxicidad . [38] [39]

La Administración de Drogas y Alimentos de los EE. UU. (FDA) asigna el medicamento a la categoría C del embarazo, lo que significa que no se han realizado estudios adecuados y bien controlados en humanos. Un recién nacido de una madre que toma medicamentos opioides regularmente antes del nacimiento será físicamente dependiente. [40] [41] El bebé también puede presentar depresión respiratoria si la dosis de opioides era alta. [42] Un estudio epidemiológico indicó que el tratamiento con opioides durante las primeras etapas del embarazo produce un mayor riesgo de diversos defectos congénitos. [43]

Los síntomas de una sobredosis de hidrocodona incluyen pupilas estrechadas o dilatadas; respiración lenta, superficial o detenida; latidos cardíacos más lentos o detenidos; piel fría, húmeda o azul; somnolencia excesiva; pérdida de consciencia; convulsiones; o la muerte. [35]

La hidrocodona puede crear dependencia física y psicológica. Su probabilidad de abuso es similar a la de la morfina y menor que la de la oxicodona. [44]

Interacciones

La hidrocodona es metabolizada por las enzimas del citocromo P450 CYP2D6 y CYP3A4 , y los inhibidores e inductores de estas enzimas pueden modificar la exposición a la hidrocodona. [45] Un estudio encontró que la combinación de paroxetina , un inhibidor selectivo de la recaptación de serotonina (ISRS) y un inhibidor potente de CYP2D6, con hidrocodona de liberación prolongada una vez al día, no modificó la exposición a la hidrocodona ni la incidencia de efectos adversos. [45] [46] Estos hallazgos sugieren que la hidrocodona se puede coadministrar con inhibidores de CYP2D6 sin modificar la dosis. [45] [46] Por el contrario, la combinación de hidrocodona/acetaminofeno con el régimen antiviral de ombitasvir , paritaprevir , ritonavir y dasabuvir para el tratamiento de la hepatitis C aumentó las concentraciones máximas de hidrocodona en un 27 %, la exposición total en un 90 % y la eliminación a la mitad. Vida útil de 5,1 horas a 8,0 horas. [47] Ritonavir es un potente inhibidor de CYP3A4, así como un inductor de CYP3A y otras enzimas, y se sabe que los otros antivirales inhiben los transportadores de fármacos como el polipéptido transportador de aniones orgánicos (OATP) 1B1 y 1B3 , la glicoproteína P y la proteína de resistencia al cáncer de mama. (BCRP). [47] Los cambios en los niveles de hidrocodona son consistentes con la inhibición de CYP3A4 por ritonavir. [47] Con base en estos hallazgos, se recomendó una dosis un 50% menor de hidrocodona y una vigilancia clínica más estrecha cuando se usa hidrocodona en combinación con este régimen antiviral. [47]   

Las personas que consumen alcohol , otros opioides, antihistamínicos anticolinérgicos , antipsicóticos , ansiolíticos u otros depresores del sistema nervioso central (SNC) junto con hidrocodona pueden presentar una depresión aditiva del SNC . [42] La hidrocodona tomada concomitantemente con medicamentos serotoninérgicos como los antidepresivos ISRS puede aumentar el riesgo de síndrome serotoninérgico . [48]

Farmacología

Farmacodinamia

La hidrocodona es un agonista completo altamente selectivo del receptor opioide μ (MOR). [28] [54] [49] Este es el principal objetivo biológico del neuropéptido opioide endógeno β-endorfina . [55] La hidrocodona tiene baja afinidad por el receptor opioide δ (DOR) y el receptor opioide κ (KOR), donde es un agonista similar. [49]

Los estudios han demostrado que la hidrocodona es más fuerte que la codeína , pero sólo una décima parte de la potencia de unión a los receptores de la morfina y se ha informado que es sólo un 59% más potente que la morfina en cuanto a propiedades analgésicas. Sin embargo, en pruebas realizadas en monos rhesus, la potencia analgésica de la hidrocodona fue en realidad mayor que la de la morfina. [7] La ​​hidrocodona oral tiene un factor de dosis diaria equivalente media (MEDD) de 0,4, lo que significa que 1 mg de hidrocodona equivale a 0,4 mg de morfina intravenosa. Sin embargo, debido a la baja biodisponibilidad oral de la morfina , existe una correspondencia 1:1 entre la morfina administrada por vía oral y la hidrocodona administrada por vía oral. [56]

Farmacocinética

Absorción

La hidrocodona sólo está disponible farmacéuticamente como medicamento oral . [2] Se absorbe bien , pero la biodisponibilidad oral de la hidrocodona es sólo aproximadamente del 25%. [4] [5] El inicio de acción de la hidrocodona por esta vía es de 10 a 20 minutos, con un efecto máximo ( T máx ) que se produce entre 30 y 60 minutos, [51] y tiene una duración de 4 a 8 horas. [2] La etiqueta de la FDA para la hidrocodona de liberación inmediata con paracetamol no incluye ninguna información sobre la influencia de los alimentos en su absorción u otra farmacocinética. [57] Por el contrario, la coadministración con una comida rica en grasas aumenta las concentraciones máximas de diferentes formulaciones de hidrocodona de liberación prolongada entre un 14 y un 54%, mientras que los niveles de área bajo la curva no se ven afectados notablemente. [58] [59] [60] [61]

Distribución

El volumen de distribución de hidrocodona es de 3,3 a 4,7 L/kg. [5] La unión a proteínas plasmáticas de la hidrocodona es del 20 al 50%. [28]

Metabolismo

En el hígado , la hidrocodona se transforma en varios metabolitos , incluidos norhidrocodona , hidromorfona , 6α-hidrocodol (dihidrocodeína) y 6β-hidrocodol. [6] También se forman 6α- y 6β-hidromorfol, y los metabolitos de la hidrocodona se conjugan (mediante glucuronidación ). [62] [63] La hidrocodona tiene una vida media terminal que promedia 3,8 horas (rango de 3,3 a 4,4 horas). [7] [2] La enzima CYP2D6 del citocromo P450 hepático convierte la hidrocodona en hidromorfona, un opioide más potente (con una afinidad de unión cinco veces mayor al MOR). [6] [64] Sin embargo, los metabolizadores extensos y deficientes del citocromo 450 CYP2D6 tuvieron respuestas fisiológicas y subjetivas similares a la hidrocodona, y la quinidina , inhibidora de CYP2D6 , no cambió las respuestas de los metabolizadores extensos, lo que sugiere que la inhibición del metabolismo de la hidrocodona por CYP2D6 no tiene importancia práctica. [65] [66] Los metabolizadores ultrarrápidos de CYP2D6 (1 a 2 % de la población) pueden tener una mayor respuesta a la hidrocodona; sin embargo, no se ha estudiado el metabolismo de la hidrocodona en esta población. [67]

La norhidrocodona, el principal metabolito de la hidrocodona, se forma predominantemente por oxidación catalizada por CYP3A4. [6] A diferencia de la hidromorfona, se describe como inactiva. [64] Sin embargo, la norhidrocodona es en realidad un agonista MOR con potencia similar a la hidrocodona, pero se ha descubierto que produce solo una analgesia mínima cuando se administra periféricamente a animales (probablemente debido a una barrera hematoencefálica deficiente y, por lo tanto, a la penetración del sistema nervioso central ). [68] La inhibición de CYP3A4 en un niño que, además, era un metabolizador deficiente de CYP2D6, resultó en una sobredosis fatal de hidrocodona. [69] Aproximadamente el 40% del metabolismo de la hidrocodona se atribuye a reacciones no catalizadas por el citocromo P450. [70]

Eliminación

La hidrocodona se excreta por la orina , principalmente en forma de conjugados . [8] [9]

Química

Detección en fluidos corporales.

Las concentraciones de hidrocodona se miden en sangre, plasma y orina para buscar pruebas de uso indebido, confirmar diagnósticos de intoxicación y ayudar en las investigaciones de muertes. Muchas pruebas comerciales de detección de opiáceos reaccionan indiscriminadamente con la hidrocodona, otros opiáceos y sus metabolitos, pero las técnicas cromatográficas pueden distinguir fácilmente la hidrocodona de forma única. Las concentraciones de hidrocodona en sangre y plasma suelen oscilar entre 5 y 30 μg/l entre las personas que toman el fármaco de forma terapéutica, entre 100 y 200 μg/l entre los usuarios recreativos y entre 100 y 1600 μg/l en casos de sobredosis aguda y mortal. La coadministración del fármaco con alimentos o alcohol puede aumentar muy significativamente las concentraciones plasmáticas de hidrocodona resultantes que se alcanzan posteriormente. [71] [72]

Síntesis

La hidrocodona se sintetiza más comúnmente a partir de tebaína , un componente del látex de opio de la planta de amapola seca. Una vez que se obtiene la tebaína, la reacción se hidrogena utilizando un catalizador de paladio. [73]

Estructura

Hay tres estructuras importantes en la hidrocodona: el grupo amina , que se une al sitio de unión del nitrógeno terciario en el receptor opioide del sistema nervioso central , el grupo hidroxi que se une al lado de unión aniónico y el grupo fenilo que se une al sitio de unión fenólico. . [74] Esto desencadena la activación de la proteína G y la posterior liberación de dopamina . [75]

Historia

La hidrocodona fue sintetizada por primera vez en Alemania en 1920 por Carl Mannich y Helene Löwenheim. [76] Fue aprobado por la Administración de Alimentos y Medicamentos el 23 de marzo de 1943 para su venta en los Estados Unidos y aprobado por Health Canada para su venta en Canadá bajo la marca Hycodan. [77] [78]

Knoll comercializó por primera vez la hidrocodona como Dicodid, a partir de febrero de 1924 en Alemania. Este nombre es análogo a otros productos que la empresa introdujo o comercializó: Dilaudid (hidromorfona, 1926), Dinarkon (oxicodona, 1917), Dihidrina (dihidrocodeína, 1911) y Dimorfán ( dihidromorfina ). Paramorfan es el nombre comercial de dihidromorfina de otro fabricante, al igual que Paracodin, para dihidrocodeína. [79] [80]

El nombre Dicodid fue registrado en los Estados Unidos y aparece sin monografía hasta 1978 en Physicians' Desk Reference ; Es posible que Dicodid se haya comercializado en mayor o menor medida en América del Norte en la década de 1920 y principios de la de 1930. El medicamento era hidrocodona pura en pequeñas tabletas de 5 y 10 mg, físicamente similares a las tabletas de Dilaudid. Knoll ya no lo fabrica en Alemania ni hay un genérico disponible. La hidrocodona nunca fue tan común en Europa como lo es en América del Norte; la dihidrocodeína se utiliza para su espectro de indicaciones. Alemania era el segundo consumidor de hidrocodona hasta que se suspendió allí la fabricación del medicamento. ¿Ahora, cuando ? ] el mundo fuera de Estados Unidos representa menos del 1% del consumo anual. Estaba catalogado como Suchtgift según la Betäubungsmittelgesetz alemana y regulado como la morfina. Estuvo disponible en el Espacio Schengen de la Unión Europea a partir del 1 de enero de 2002 en virtud del Título 76 del Tratado de Schengen. [ cita necesaria ]

sociedad y Cultura

Formulaciones

Varias huellas comunes de hidrocodona son M365, M366, M367. [81]

Productos combinados

Hidrocodona y paracetamol (acetaminofeno) 10-325 tabletas (Mallinckrodt)

La mayoría de las formulaciones de hidrocodona incluyen un segundo analgésico, como paracetamol (acetaminofeno) o ibuprofeno. Ejemplos de combinaciones de hidrocodona incluyen Norco, Vicodin, Vicoprofen y Riboxen. [82]

Estatus legal en los Estados Unidos

El gobierno de EE. UU. impuso normas de prescripción más estrictas para la hidrocodona en 2014, cambiando el medicamento de la Lista III a la Lista II . [83] [84] [85] [86] En 2011, los productos de hidrocodona estuvieron involucrados en alrededor de 100.000 visitas al departamento de emergencias relacionadas con el abuso en los Estados Unidos, más del doble que en 2004. [87]

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