La tebaína ( paramorfina ), también conocida como metil enol éter de codeína , es un alcaloide opiáceo , cuyo nombre proviene del griego Θῆβαι, Thēbai (Tebas), una antigua ciudad del Alto Egipto . Un componente menor del opio , la tebaína es químicamente similar tanto a la morfina como a la codeína , pero tiene efectos estimulantes en lugar de depresores. En dosis altas, causa convulsiones similares a la intoxicación por estricnina . El enantiómero sintético (+)-tebaína muestra efectos analgésicos aparentemente mediados por receptores opioides, a diferencia del enantiómero natural inactivo (−)-tebaína. [3] Aunque la tebaína no se utiliza con fines terapéuticos, es el principal alcaloide extraído del Papaver bracteatum (opio iraní/amapola persa) y se puede convertir industrialmente en una variedad de compuestos, entre ellos hidrocodona , hidromorfona , oxicodona , oximorfona , nalbufina , naloxona , naltrexona , buprenorfina , butorfanol y etorfina . [4]
La tebaína está controlada por el derecho internacional, figura como droga de Clase A según la Ley de Uso Indebido de Drogas de 1971 en el Reino Unido, está controlada como análogo de una droga de la Lista II según la Ley de Análogos en los Estados Unidos, y está controlada con sus derivados y sales, como una sustancia de la Lista I de la Ley de Drogas y Sustancias Controladas en Canadá. [5] La cuota de fabricación agregada de tebaína de la Administración de Control de Drogas de los Estados Unidos (DEA) de 2013 (ACSCN 9333) se mantuvo sin cambios respecto del año anterior en 145 toneladas métricas.
Este alcaloide está biosintéticamente relacionado con la salutaridina , la oripavina , la morfina y la reticulina . [6]
En 2012 se produjeron 146.000 kilogramos de tebaína. [7] En 2013, Australia fue el principal productor de paja de adormidera rica en tebaína, seguido de España y Francia. En 2017, la producción mundial de tebaína descendió a 2.008 kilogramos. [8] Juntos, esos tres países representaron alrededor del 99 por ciento de la producción mundial de esa paja de adormidera. Las cápsulas de semillas de Papaver bracteatum son la fuente principal de tebaína, y el tallo también produce una cantidad significativa. [9] [10]
El 16 de noviembre de 2022, el periódico The Canberra Times [11] informó que se estaban retirando del mercado cuatro lotes de semillas de amapola de la marca Hoyts debido a niveles inusualmente altos de tebaína, y que al menos doce personas en Nueva Gales del Sur habían necesitado atención médica después de ingerirlas. A partir del 15 de noviembre de 2022, Food Standards Australia New Zealand (FSANZ) está coordinando un retiro a nivel nacional de varios productos de semillas de amapola debido a la posible presencia de tebaína. [12]
La tebaína ha sido producida por E. coli transgénica . [13]