La fructosa ( / ˈ f r ʌ k t oʊ s , - oʊ z / ), o azúcar de frutas , es un azúcar simple cetónico que se encuentra en muchas plantas, donde a menudo se une a la glucosa para formar el disacárido sacarosa . Es uno de los tres monosacáridos de la dieta, junto con la glucosa y la galactosa , que el intestino absorbe directamente a la sangre de la vena porta durante la digestión . Luego, el hígado convierte tanto la fructosa como la galactosa en glucosa, de modo que la glucosa disuelta, conocida como azúcar en sangre , es el único monosacárido presente en la sangre circulante.
La fructosa fue descubierta por el químico francés Augustin-Pierre Dubrunfaut en 1847. [6] [7] El nombre "fructosa" fue acuñado en 1857 por el químico inglés William Allen Miller . [8] La fructosa pura y seca es un sólido cristalino dulce, blanco, inodoro y es el más soluble en agua de todos los azúcares. [9] La fructosa se encuentra en la miel , los frutos de árboles y vides, las flores, las bayas y la mayoría de los tubérculos .
Comercialmente, la fructosa se deriva de la caña de azúcar , la remolacha azucarera y el maíz . El jarabe de maíz alto en fructosa es una mezcla de glucosa y fructosa como monosacáridos. La sacarosa es un compuesto con una molécula de glucosa unida covalentemente a una molécula de fructosa. Todas las formas de fructosa, incluidas las que se encuentran en frutas y jugos, se agregan comúnmente a los alimentos y bebidas para mejorar la palatabilidad y el sabor , y para dorar algunos alimentos, como los productos horneados. En 2004 se producían anualmente unas 240.000 toneladas de fructosa cristalina. [10]
El consumo excesivo de azúcares, incluida la fructosa (especialmente de bebidas azucaradas) puede contribuir a la resistencia a la insulina , la obesidad , el colesterol LDL elevado y los triglicéridos , lo que lleva al síndrome metabólico . La Autoridad Europea de Seguridad Alimentaria (EFSA) declaró en 2011 que la fructosa puede ser preferible a la sacarosa y la glucosa en alimentos y bebidas endulzados con azúcar debido a su menor efecto sobre los niveles de azúcar en sangre posprandial , [11] al tiempo que señaló la posible desventaja de que "los niveles altos La ingesta de fructosa puede provocar complicaciones metabólicas como dislipidemia , resistencia a la insulina y aumento de la adiposidad visceral". [11] [12] El Comité Asesor Científico sobre Nutrición del Reino Unido en 2015 cuestionó las afirmaciones de que la fructosa causa trastornos metabólicos, afirmando que "no hay evidencia suficiente para demostrar que la ingesta de fructosa, en los niveles consumidos en la dieta normal del Reino Unido, conduce a efectos adversos para la salud". resultados independientes de cualquier efecto relacionado con su presencia como componente de los azúcares totales y libres". [13]
La palabra "fructosa" fue acuñada en 1857 a partir del latín para fructus (fruta) y el sufijo químico genérico para azúcares, -osa . [8] [14] También se le llama azúcar de fruta y levulosa o levulosa, debido a su capacidad de rotar la luz polarizada plana de forma laevórota (en el sentido contrario a las agujas del reloj/hacia la izquierda) cuando un haz la atraviesa en solución. Asimismo, la dextrosa (un isómero de la glucosa) recibe su nombre debido a su capacidad para rotar la luz polarizada plana de forma dextrógira (en el sentido de las agujas del reloj/hacia la derecha). [14]
La fructosa es una polihidroxicetona de 6 carbonos. [15] La fructosa cristalina adopta una estructura cíclica de seis miembros, llamada β- d -fructopiranosa, debido a la estabilidad de su hemicetal y de sus enlaces de hidrógeno internos. En solución, la fructosa existe como una mezcla en equilibrio de los tautómeros β- d - fructopiranosa , β- d - fructofuranosa , α- D -fructofuranosa, α- D- fructopiranosa y ceto - d -fructosa (la forma no cíclica). . [dieciséis]
La distribución de tautómeros de d -fructosa en solución está relacionada con varias variables, como el disolvente y la temperatura. [17] Las distribuciones de d -fructopiranosa y d -fructofuranosa en el agua se han identificado varias veces como aproximadamente un 70 % de fructopiranosa y un 22 % de fructofuranosa. [18]
La fructosa puede ser fermentada anaeróbicamente por levaduras y bacterias . [19] Las enzimas de levadura convierten el azúcar ( sacarosa , glucosa y fructosa, pero no lactosa ) en etanol y dióxido de carbono . [20] Parte del dióxido de carbono producido durante la fermentación permanecerá disuelto en agua, donde alcanzará el equilibrio con el ácido carbónico . El dióxido de carbono y el ácido carbónico disueltos producen la carbonatación en algunas bebidas fermentadas , como el champán .
La fructosa sufre la reacción de Maillard , pardeamiento no enzimático, con los aminoácidos . Debido a que la fructosa existe en mayor medida en forma de cadena abierta que la glucosa, las etapas iniciales de la reacción de Maillard ocurren más rápidamente que con la glucosa. Por lo tanto, la fructosa tiene potencial para contribuir a cambios en la palatabilidad de los alimentos , así como a otros efectos nutricionales, como el dorado excesivo, la reducción del volumen y la ternura durante la preparación del pastel y la formación de compuestos mutagénicos . [21]
La fructosa se deshidrata fácilmente para dar hidroximetilfurfural ("HMF", C
6h
6oh
3), que puede transformarse en dimetilfurano líquido ( C
6h
8O ). Este proceso, en el futuro, puede convertirse en parte de un sistema de bajo costo y neutral en carbono para producir sustitutos de la gasolina y el diésel en las plantas. [22]
La razón principal por la que la fructosa se utiliza comercialmente en alimentos y bebidas, además de su bajo costo, es su alto dulzor relativo. Es el más dulce de todos los carbohidratos naturales . Se ha informado que el dulzor relativo de la fructosa oscila entre 1,2 y 1,8 veces el de la sacarosa. [23] [24] [25] [26] Sin embargo, es la forma de anillo de 6 miembros de la fructosa la que es más dulce; la forma de anillo de 5 miembros sabe más o menos igual que el azúcar de mesa habitual. El calentamiento de la fructosa conduce a la formación de un anillo de cinco miembros. [27] Por lo tanto, el dulzor relativo disminuye al aumentar la temperatura. Sin embargo, se ha observado que el dulzor absoluto de la fructosa es idéntico a 5 °C que a 50 °C y, por tanto, el dulzor relativo a la sacarosa no se debe a la distribución anomérica sino a una disminución del dulzor absoluto de la sacarosa a temperaturas más altas. [25]
El dulzor de la fructosa se percibe antes que el de la sacarosa o la glucosa, y la sensación gustativa alcanza un pico (más alto que el de la sacarosa) y disminuye más rápidamente que el de la sacarosa. La fructosa también puede realzar otros sabores en el sistema. [23] [25]
La fructosa exhibe un efecto de sinergia de dulzura cuando se usa en combinación con otros edulcorantes. El dulzor relativo de la fructosa mezclada con sacarosa, aspartamo o sacarina se percibe como mayor que el dulzor calculado a partir de los componentes individuales. [28] [25]
La fructosa tiene una mayor solubilidad en agua que otros azúcares, así como otros alcoholes de azúcar. Por lo tanto, la fructosa es difícil de cristalizar en una solución acuosa. [23] Las mezclas de azúcar que contienen fructosa, como los caramelos, son más suaves que las que contienen otros azúcares debido a la mayor solubilidad de la fructosa. [29]
La fructosa absorbe la humedad más rápidamente y la libera al medio ambiente más lentamente que la sacarosa, la glucosa u otros edulcorantes nutritivos. [28] La fructosa es un excelente humectante y retiene la humedad durante un largo período de tiempo incluso con baja humedad relativa (RH). Por lo tanto, la fructosa puede aportar una textura más palatable y una vida útil más larga a los productos alimenticios en los que se utiliza. [23]
La fructosa tiene un mayor efecto sobre la depresión del punto de congelación que los disacáridos u oligosacáridos, que pueden proteger la integridad de las paredes celulares de la fruta al reducir la formación de cristales de hielo. Sin embargo, esta característica puede ser indeseable en postres lácteos blandos o congelados. [23]
La fructosa aumenta la viscosidad del almidón más rápidamente y logra una viscosidad final más alta que la sacarosa porque la fructosa reduce la temperatura requerida durante la gelatinización del almidón , provocando una mayor viscosidad final. [30]
Aunque algunos edulcorantes artificiales no son adecuados para la repostería casera, muchas recetas tradicionales utilizan fructosa. [31]
Las fuentes naturales de fructosa incluyen frutas, verduras (incluida la caña de azúcar) y miel. [32] La fructosa a menudo se concentra aún más a partir de estas fuentes. Las fuentes dietéticas más altas de fructosa, además de la fructosa cristalina pura, son los alimentos que contienen azúcar blanco (sacarosa), jarabe de maíz con alto contenido de fructosa , néctar de agave , miel , melaza , jarabe de arce , frutas y jugos de frutas , ya que estos tienen los porcentajes más altos de fructosa. (incluida la fructosa en la sacarosa) por porción en comparación con otros alimentos e ingredientes comunes. La fructosa existe en los alimentos como monosacárido libre o unida a la glucosa como sacarosa, un disacárido . La fructosa, la glucosa y la sacarosa pueden estar presentes en los alimentos; sin embargo, diferentes alimentos tendrán diferentes niveles de cada uno de estos tres azúcares.
El contenido de azúcar de las frutas y verduras comunes se presenta en la Tabla 1. En general, en los alimentos que contienen fructosa libre, la proporción de fructosa a glucosa es aproximadamente 1:1; es decir, los alimentos con fructosa suelen contener aproximadamente la misma cantidad de glucosa libre. Un valor superior a 1 indica una mayor proporción de fructosa a glucosa y un valor inferior a 1 indica una proporción menor. Algunas frutas tienen mayores proporciones de fructosa a glucosa en comparación con otras. Por ejemplo, las manzanas y las peras contienen más del doble de fructosa libre que glucosa, mientras que en el caso de los albaricoques la proporción es menos de la mitad de fructosa que glucosa.
Los jugos de manzana y pera son de particular interés para los pediatras porque las altas concentraciones de fructosa libre en estos jugos pueden causar diarrea en los niños. Las células ( enterocitos ) que recubren el intestino delgado de los niños tienen menos afinidad por la absorción de fructosa que por la glucosa y la sacarosa. [33] La fructosa no absorbida crea una mayor osmolaridad en el intestino delgado, lo que atrae agua hacia el tracto gastrointestinal, lo que produce diarrea osmótica. Este fenómeno se analiza con mayor detalle en la sección Efectos sobre la salud.
La Tabla 1 también muestra la cantidad de sacarosa que se encuentra en frutas y verduras comunes. La caña de azúcar y la remolacha azucarera tienen una alta concentración de sacarosa y se utilizan para la preparación comercial de sacarosa pura. El jugo extraído de caña o remolacha se clarifica, eliminando impurezas; y se concentró eliminando el exceso de agua. El producto final es sacarosa con una pureza del 99,9%. Los azúcares que contienen sacarosa incluyen el azúcar blanco común y el azúcar en polvo , así como el azúcar moreno . [34]
Todos los datos con una unidad de g (gramo) se basan en 100 g de un alimento. La relación fructosa/glucosa se calcula dividiendo la suma de fructosa libre más la mitad de sacarosa por la suma de glucosa libre más la mitad de sacarosa.
La fructosa también se encuentra en el edulcorante fabricado , el jarabe de maíz con alto contenido de fructosa (JMAF), que se produce tratando el jarabe de maíz con enzimas , convirtiendo la glucosa en fructosa. [36] Las designaciones comunes para el contenido de fructosa, JMAF-42 y JMAF-55, indican el porcentaje de fructosa presente en el JMAF. [36] El JMAF-55 se usa comúnmente como edulcorante para refrescos , mientras que el JMAF-42 se usa para endulzar alimentos procesados, cereales para el desayuno , productos de panadería y algunos refrescos. [36]
[34] para JMAF, y USDA para frutas y verduras y otros azúcares refinados. [35]
Los azúcares de caña y de remolacha se han utilizado como el principal edulcorante en la fabricación de alimentos durante siglos. Sin embargo, con el desarrollo del JMAF, se produjo un cambio significativo en el tipo de consumo de edulcorantes en ciertos países, particularmente en los Estados Unidos. [37] Sin embargo, contrariamente a la creencia popular, con el aumento del consumo de JMAF, la ingesta total de fructosa en relación con la ingesta total de glucosa no ha cambiado dramáticamente. El azúcar granulada tiene un 99,9% de sacarosa pura, lo que significa que tiene la misma proporción de fructosa y glucosa. Las formas más comúnmente utilizadas de JMAF, JMAF-42 y JMAF-55, tienen una proporción aproximadamente igual de fructosa a glucosa, con diferencias menores. El JMAF simplemente ha reemplazado a la sacarosa como edulcorante. Por lo tanto, a pesar de los cambios en el consumo de edulcorantes, la proporción entre la ingesta de glucosa y fructosa se ha mantenido relativamente constante. [38]
Aportando 368 kcal por 100 gramos de polvo seco (tabla), la fructosa tiene el 95% del valor calórico de la sacarosa en peso. [39] [40] La fructosa en polvo es 100% carbohidratos y no proporciona otros nutrientes en cantidades significativas (tabla).
La fructosa existe en los alimentos como monosacárido (fructosa libre) o como unidad de un disacárido (sacarosa). La fructosa libre se absorbe directamente en el intestino. Cuando la fructosa se consume en forma de sacarosa, se digiere (descompone) y luego se absorbe como fructosa libre. Cuando la sacarosa entra en contacto con la membrana del intestino delgado, la enzima sacarasa cataliza la escisión de la sacarosa para producir una unidad de glucosa y una unidad de fructosa, que luego se absorben. Después de la absorción, ingresa a la vena porta hepática y se dirige hacia el hígado.
El mecanismo de absorción de fructosa en el intestino delgado no se comprende completamente. Alguna evidencia sugiere transporte activo , porque se ha demostrado que la absorción de fructosa ocurre contra un gradiente de concentración. [41] Sin embargo, la mayoría de las investigaciones respaldan la afirmación de que la absorción de fructosa se produce en la membrana mucosa a través del transporte facilitado que involucra las proteínas transportadoras GLUT5 . [42] Dado que la concentración de fructosa es mayor en la luz, la fructosa puede fluir a favor de un gradiente de concentración hacia los enterocitos , con la ayuda de proteínas de transporte. La fructosa puede transportarse fuera del enterocito a través de la membrana basolateral mediante GLUT2 o GLUT5, aunque el transportador GLUT2 tiene una mayor capacidad para transportar fructosa y, por lo tanto, la mayor parte de la fructosa se transporta fuera del enterocito a través de GLUT2. [42]
La capacidad de absorción de fructosa en forma de monosacárido varía desde menos de 5 ga 50 g (por porción individual) y se adapta con los cambios en la ingesta de fructosa en la dieta. [43] Los estudios muestran que la mayor tasa de absorción se produce cuando la glucosa y la fructosa se administran en cantidades iguales. [43] Cuando la fructosa se ingiere como parte del disacárido sacarosa, la capacidad de absorción es mucho mayor porque la fructosa existe en una proporción de 1:1 con la glucosa. Parece que la tasa de transferencia de GLUT5 puede estar saturada en niveles bajos y la absorción aumenta mediante la absorción conjunta con la glucosa. [44] Un mecanismo propuesto para este fenómeno es un cotransporte de fructosa dependiente de glucosa . Además, la actividad de transferencia de fructosa aumenta con la ingesta dietética de fructosa. La presencia de fructosa en la luz provoca un aumento de la transcripción del ARNm de GLUT5, lo que conduce a un aumento de las proteínas de transporte. Las dietas ricas en fructosa (>2,4 g/kg de peso corporal) aumentan las proteínas de transporte dentro de los tres días posteriores a la ingesta. [45]
Varios estudios han medido la absorción intestinal de fructosa mediante la prueba de hidrógeno en el aliento . [46] [47] [48] [49] Estos estudios indican que la fructosa no se absorbe completamente en el intestino delgado. Cuando la fructosa no se absorbe en el intestino delgado, se transporta al intestino grueso, donde la flora colónica la fermenta. El hidrógeno se produce durante el proceso de fermentación y se disuelve en la sangre de la vena porta . Este hidrógeno se transporta a los pulmones, donde se intercambia a través de los pulmones y se puede medir mediante la prueba de hidrógeno en el aliento. La flora colónica también produce dióxido de carbono, ácidos grasos de cadena corta , ácidos orgánicos y gases traza en presencia de fructosa no absorbida. [50] La presencia de gases y ácidos orgánicos en el intestino grueso provoca síntomas gastrointestinales como hinchazón, diarrea, flatulencia y dolor gastrointestinal. [46] El ejercicio inmediatamente después del consumo puede exacerbar estos síntomas al disminuir el tiempo de tránsito en el intestino delgado, lo que resulta en una mayor cantidad de fructosa vaciada en el intestino grueso. [51]
Los tres monosacáridos de la dieta son transportados al hígado mediante el transportador GLUT2. [52] La fructosa y la galactosa son fosforiladas en el hígado por la fructoquinasa ( K m = 0,5 mM) y la galactoquinasa (K m = 0,8 mM), respectivamente. Por el contrario, la glucosa tiende a pasar a través del hígado (K m de glucoquinasa hepática = 10 mM) y puede metabolizarse en cualquier parte del cuerpo. La absorción de fructosa por el hígado no está regulada por la insulina. Sin embargo, la insulina es capaz de aumentar la abundancia y la actividad funcional de GLUT5, transportador de fructosa, en las células del músculo esquelético. [53]
El catabolismo inicial de la fructosa a veces se denomina fructólisis , en analogía con la glucólisis , el catabolismo de la glucosa. En la fructólisis, la enzima fructoquinasa produce inicialmente fructosa 1-fosfato , que es dividida por la aldolasa B para producir las triosas dihidroxiacetona fosfato (DHAP) y gliceraldehído . A diferencia de la glucólisis, en la fructólisis la triosa gliceraldehído carece de grupo fosfato . Por lo tanto, se requiere una tercera enzima, la trioquinasa , para fosforilar el gliceraldehído, produciendo gliceraldehído 3-fosfato . Las triosas resultantes son idénticas a las obtenidas en la glucólisis y pueden ingresar a la vía gluconeogénica para la síntesis de glucosa o glucógeno, o catabolizarse aún más a través de la vía glucolítica inferior hasta piruvato .
El primer paso en el metabolismo de la fructosa es la fosforilación de la fructosa a fructosa 1-fosfato por la fructoquinasa, atrapando así la fructosa para su metabolismo en el hígado. Luego, la fructosa 1-fosfato sufre hidrólisis por la aldolasa B para formar DHAP y gliceraldehídos; El DHAP puede isomerizarse a gliceraldehído 3-fosfato mediante triosafosfato isomerasa o someterse a reducción a glicerol 3-fosfato mediante glicerol 3-fosfato deshidrogenasa. El gliceraldehído producido también puede convertirse en gliceraldehído 3-fosfato mediante la gliceraldehído quinasa o convertirse además en glicerol 3-fosfato mediante la glicerol 3-fosfato deshidrogenasa. El metabolismo de la fructosa en este punto produce intermediarios en la vía gluconeogénica que conduce a la síntesis de glucógeno, así como a la síntesis de ácidos grasos y triglicéridos.
El gliceraldehído resultante formado por la aldolasa B sufre luego fosforilación a gliceraldehído 3-fosfato. Las concentraciones elevadas de DHAP y gliceraldehído 3-fosfato en el hígado impulsan la vía gluconeogénica hacia la glucosa y la posterior síntesis de glucógeno. [54] Parece que la fructosa es un mejor sustrato para la síntesis de glucógeno que la glucosa y que la reposición de glucógeno tiene prioridad sobre la formación de triglicéridos. [55] Una vez que se repone el glucógeno hepático, los intermediarios del metabolismo de la fructosa se dirigen principalmente hacia la síntesis de triglicéridos. [56]
Los carbonos de la fructosa dietética se encuentran tanto en los ácidos grasos libres como en los restos de glicerol de los triglicéridos plasmáticos. El consumo elevado de fructosa puede provocar una producción excesiva de piruvato , lo que provoca una acumulación de intermediarios del ciclo de Krebs . [57] El citrato acumulado puede transportarse desde las mitocondrias al citosol de los hepatocitos , convertirse en acetil CoA mediante la citrato liasa y dirigirse hacia la síntesis de ácidos grasos. [57] [58] Además, el DHAP se puede convertir en glicerol 3-fosfato, proporcionando la columna vertebral de glicerol para la molécula de triglicéridos. [58] Los triglicéridos se incorporan a las lipoproteínas de muy baja densidad (VLDL), que se liberan desde el hígado y se dirigen a los tejidos periféricos para su almacenamiento en las células grasas y musculares.
En 2022, la Autoridad Europea de Seguridad Alimentaria afirmó que existen pruebas de investigaciones de que la fructosa y otros azúcares libres añadidos pueden estar asociados con un mayor riesgo de varias enfermedades crónicas: [11] [12] el riesgo es moderado para la obesidad y la dislipidemia (más del 50 %), y baja para la enfermedad del hígado graso no alcohólico , la diabetes tipo 2 (del 15% al 50%) y la hipertensión . La EFSA afirmó además que la investigación clínica "no respalda una relación positiva entre la ingesta de azúcares dietéticos, en el intercambio isocalórico con otros macronutrientes, y ninguna de las enfermedades metabólicas crónicas o criterios de valoración relacionados con el embarazo evaluados", pero recomendó "la ingesta de suplementos añadidos y gratuitos". Los azúcares deben ser lo más bajos posible en el contexto de una dieta nutricionalmente adecuada". [12]
Cuando la fructosa se consume en exceso como agente edulcorante en alimentos o bebidas, puede asociarse con un mayor riesgo de obesidad, diabetes y trastornos cardiovasculares que forman parte del síndrome metabólico . [12]
Se descubrió que la fructosa aumenta los triglicéridos en la diabetes tipo 2, pero no en la tipo 1, y su uso moderado se ha considerado anteriormente aceptable como edulcorante para los diabéticos, [59] posiblemente porque no desencadena la producción de insulina por las células β pancreáticas . [60] Para una cantidad de referencia de 50 gramos, la fructosa tiene un índice glucémico de 23, en comparación con 100 para la glucosa y 60 para la sacarosa. [61] La fructosa también es un 73 % más dulce que la sacarosa a temperatura ambiente, lo que permite a los diabéticos utilizar menos cantidad por porción. La fructosa consumida antes de una comida puede reducir la respuesta glucémica de la comida. [62] Los alimentos y bebidas endulzados con fructosa provocan un menor aumento en los niveles de glucosa en sangre que los fabricados con sacarosa o glucosa. [11]
El Panel señala que estos valores respaldan una disminución significativa en las respuestas posprandiales de glucosa en sangre cuando la fructosa reemplaza a la sacarosa o la glucosa.
Hornear tradicional de fructosa.
Medios relacionados con la fructosa en Wikimedia Commons