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Lactosa

La lactosa , o azúcar de la leche , es un azúcar disacárido sintetizado por subunidades de galactosa y glucosa y tiene la fórmula molecular C 12 H 22 O 11 . La lactosa constituye alrededor del 2 al 8% de la leche (en masa). El nombre proviene de lact (gen. lactis ), la palabra latina para leche, más el sufijo -osa que se usa para nombrar los azúcares. El compuesto es un sólido blanco, soluble en agua, no higroscópico y con un sabor ligeramente dulce. Se utiliza en la industria alimentaria. [5]

Estructura y reacciones

"La estructura molecular de la α-lactosa, determinada por cristalografía de rayos X ".
Cristales de lactosa, vistos bajo luz polarizada.

La lactosa es un disacárido derivado de la condensación de galactosa y glucosa , que forman un enlace glicosídico β-1→4 . Su nombre sistemático es β- D -galactopiranosil-(1→4)-D - glucosa. La glucosa puede estar en forma de α- piranosa o de β-piranosa, mientras que la galactosa solo puede tener la forma de β-piranosa: por lo tanto, α-lactosa y β-lactosa se refieren solo a la forma anomérica del anillo de glucopiranosa. Las reacciones de detección de lactosa son la prueba de Woehlk- [6] y la de Fearon. [7] el diferente contenido de lactosa de diferentes productos lácteos como leche entera, leche sin lactosa, yogur, suero de leche, crema para café, crema agria, kéfir, etc. [8]

La lactosa se hidroliza a glucosa y galactosa, se isomeriza en solución alcalina a lactulosa y se hidrogena catalíticamente al correspondiente alcohol polihídrico , lactitol . [9] La lactulosa es un producto comercial que se utiliza para el tratamiento del estreñimiento.

Ocurrencia y aislamiento

La lactosa constituye aproximadamente del 2 al 8% de la leche en peso. Como subproducto de la industria láctea se producen anualmente varios millones de toneladas .

El suero o plasma de leche es el líquido que queda después de cuajar y colar la leche, por ejemplo en la elaboración de queso . El suero está compuesto por un 6,5% de sólidos, de los cuales un 4,8% es lactosa, que se purifica mediante cristalización. [10] Industrialmente, la lactosa se produce a partir de permeado de suero, es decir, suero filtrado para todas las proteínas principales . La fracción proteica se utiliza en nutrición infantil y nutrición deportiva , mientras que el permeado se puede evaporar hasta un 60-65% de sólidos y cristalizar mientras se enfría. [11] La lactosa también se puede aislar diluyendo el suero con etanol . [12]

Los productos lácteos como el yogur y el queso contienen muy poca lactosa. Esto se debe a que las bacterias utilizadas para fabricar estos productos descomponen la lactosa mediante el uso de lactasa .

Metabolismo

Las crías de mamíferos se alimentan de sus madres para beber leche, que es rica en lactosa. Las vellosidades intestinales secretan la enzima lactasa (β-D-galactosidasa) para digerirlo. Esta enzima escinde la molécula de lactosa en sus dos subunidades, los azúcares simples glucosa y galactosa, que pueden absorberse. Dado que la lactosa se encuentra principalmente en la leche, en la mayoría de los mamíferos la producción de lactasa disminuye gradualmente con la madurez debido a predisposiciones genéticas.

Muchas personas con ascendencia en Europa , Asia occidental , Asia meridional , el cinturón del Sahel en África occidental , África oriental y algunas otras partes de África central mantienen la producción de lactasa hasta la edad adulta. En muchas de estas zonas, la leche de mamíferos como vacas , cabras y ovejas se utiliza como gran fuente de alimento. Por lo tanto, fue en estas regiones donde evolucionaron por primera vez los genes para la producción de lactasa de por vida . Los genes de tolerancia a la lactosa en adultos han evolucionado de forma independiente en varios grupos étnicos. [13] Por descendencia, más del 70% de los europeos occidentales pueden digerir la lactosa en la edad adulta, en comparación con menos del 30% de las personas de zonas de África, Asia oriental y sudoriental y Oceanía. [14] En las personas que son intolerantes a la lactosa, la lactosa no se descompone y proporciona alimento para la flora intestinal productora de gases , lo que puede provocar diarrea, hinchazón, flatulencia y otros síntomas gastrointestinales.

Propiedades biológicas

El dulzor de la lactosa es de 0,2 a 0,4, en comparación con 1,0 de la sacarosa . [15] A modo de comparación, el dulzor de la glucosa es de 0,6 a 0,7, el de la fructosa es de 1,3, el de la galactosa es de 0,5 a 0,7, el de la maltosa es de 0,4 a 0,5, el de la sorbosa es de 0,4 y el de la xilosa es de 0,6 a 0,7. [15]

Cuando la lactosa se digiere completamente en el intestino delgado , su valor calórico es de 4 kcal/g, o el mismo que el de otros carbohidratos . [15] Sin embargo, la lactosa no siempre se digiere completamente en el intestino delgado. [15] Dependiendo de la dosis ingerida, la combinación con las comidas (ya sea sólida o líquida) y la actividad de la lactasa en los intestinos , el valor calórico de la lactosa varía de 2 a 4 kcal/g. [15] La lactosa no digerida actúa como fibra dietética . [15] También tiene efectos positivos sobre la absorción de minerales , como el calcio y el magnesio . [15]

El índice glucémico de la lactosa es de 46 a 65. [15] [16] A modo de comparación, el índice glucémico de la glucosa es de 100 a 138, el de la sacarosa es de 68 a 92, el de la maltosa es 105 y el de la fructosa es de 19 a 27. [ 15] [16]

La lactosa tiene una cariogenicidad relativamente baja entre los azúcares. [17] [15] Esto se debe a que no es un sustrato para la formación de placa dental y las bacterias orales no lo fermentan rápidamente . [17] [15] La capacidad amortiguadora de la leche también reduce la cariogenicidad de la lactosa. [15]

Aplicaciones

Su sabor suave y sus propiedades de fácil manipulación han propiciado su uso como portador y estabilizante de aromas y productos farmacéuticos. [5] La lactosa no se agrega directamente a muchos alimentos, porque su solubilidad es menor que la de otros azúcares comúnmente utilizados en los alimentos. La fórmula infantil es una excepción notable, donde es necesaria la adición de lactosa para igualar la composición de la leche humana.

La mayoría de las levaduras no fermentan la lactosa durante la elaboración de la cerveza, lo que puede aprovecharse. [9] Por ejemplo, se puede utilizar lactosa para endulzar la cerveza fuerte; la cerveza resultante generalmente se llama milk stout o cream stout.

Las levaduras pertenecientes al género Kluyveromyces tienen una aplicación industrial única, ya que son capaces de fermentar lactosa para la producción de etanol. El excedente de lactosa del subproducto del suero de las operaciones lácteas es una fuente potencial de energía alternativa. [18]

Otro uso importante de la lactosa es en la industria farmacéutica. La lactosa se agrega a los productos farmacéuticos en tabletas y cápsulas como ingrediente debido a sus propiedades físicas y funcionales. [ ejemplo necesario ] [5] Por razones similares, se puede utilizar para diluir drogas ilícitas como la cocaína o la heroína. [19]

Historia

El primer aislamiento crudo de lactosa, realizado por el médico italiano Fabrizio Bartoletti (1576-1630), se publicó en 1633. [20] En 1700, el farmacéutico veneciano Lodovico Testi (1640-1707) publicó un folleto con testimonios sobre el poder del azúcar de la leche. ( saccharum lactis ) para aliviar, entre otras dolencias, los síntomas de la artritis. [21] En 1715, Antonio Vallisneri publicó el procedimiento de Testi para fabricar azúcar de leche. [22] La lactosa fue identificada como un azúcar en 1780 por Carl Wilhelm Scheele . [23] [9]

En 1812, Heinrich Vogel (1778-1867) reconoció que la glucosa era un producto de la hidrolización de la lactosa. [24] En 1856, Louis Pasteur cristalizó el otro componente de la lactosa, la galactosa. [25] En 1894, Emil Fischer había establecido las configuraciones de los azúcares componentes. [26]

La lactosa fue nombrada por el químico francés Jean Baptiste André Dumas (1800-1884) en 1843. [27] En 1856, Pasteur nombró a la galactosa "lactosa". [28] En 1860, Marcelino Berthelot la rebautizó como "galactosa" y transfirió el nombre de "lactosa" a lo que ahora se llama lactosa. [29] Tiene una fórmula de C 12 H 22 O 11 y la fórmula de hidrato C 12 H 22 O 11 · H 2 O, lo que lo convierte en un isómero de sacarosa.

Ver también

Referencias

  1. ^ ab Peter M. Collins (2006). Diccionario de carbohidratos (2ª ed.). Boca Ratón: Chapman & Hall/CRC. pag. 677.ISBN _ 978-0-8493-3829-8.
  2. ^ "D-Lactosa".
  3. ^ La solubilidad de la lactosa en agua es 189,049 g a 25 °C, 251,484 g a 40 °C y 372,149 g a 60 °C por kg de solución. Su solubilidad en etanol es de 0,111 g a 40 °C y 0,270 g a 60 °C por kg de solución. Machado, José JB; Coutinho, João A.; Macedo, Eugénia A. (2001), "Equilibrio sólido-líquido de α-lactosa en etanol/agua" (PDF) , Equilibrio de fase fluida , 173 (1): 121–34, doi :10.1016/S0378-3812(00) 00388-5. ds
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  7. ^ Fearon, WR (1942). "La detección de lactosa y maltosa mediante metilamina". El Analista . 67 (793): 130. doi : 10.1039/an9426700130. ISSN  0003-2654.
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  21. ^ Lodovico Testi, De novo Saccharo Lactis [Sobre el nuevo azúcar de la leche] (Venecia, (Italia): Hertz, 1700).
  22. ^ Ludovico Testi (1715) "Saccharum lactis" (Azúcar de la leche), Academiae Caesareo-Leopoldinae naturae curiosorum ephemerides ,…, 3  : 69–79. El procedimiento también se publicó en el Giornale de' letterati d'Italia en 1715.
  23. ^ Ver:
    • Carl Wilhelm Scheele (1780) "Om Mjölk och dess syra" (Acerca de la leche y su ácido), Kongliga Vetenskaps Academiens Nya Handlingar (Nuevas actas de la Real Academia de Ciencias), 1  : 116–124. De la página 116: " Det år bekant, at Ko-mjölk innehåller Smör, Ost, Mjölk-såcker , … " (Se sabe que la leche de vaca contiene mantequilla, queso, azúcar de leche, …)
    • Carl Wilhelm Scheele (1780) "Om Mjölk-Såcker-Syra" (Sobre el ácido del azúcar de la leche), Kongliga Vetenskaps Academiens Nya Handlingar (Nuevas actas de la Real Academia de Ciencias), 1  : 269–275. De las páginas 269-270: " Mjölk-Såcker år et sal esenciale, som uti Mjölken finnes uplöst, och som, för dess sötaktiga smak Skull, fått namn af såcker ". (El azúcar de la leche es una sal esencial, que se encuentra disuelta en la leche, y que por su sabor dulce tiene el nombre de "azúcar").
  24. ^ Ver:
    • Vogel (1812) "Sur le sucre liquide d'amidon, et sur la transmutation des matières douces en sucre fermentescible" (Sobre el azúcar líquido del almidón y sobre la transformación de materias dulces en azúcares fermentables), Annales de chemie et de physique , serie 1, 82  : 148–164; véanse especialmente las páginas 156–158.
    • HA Vogel (1812) "Ueber die Verwandlung der Stärke und andrer Körper in Zucker" (Sobre la conversión de almidones y otras sustancias en azúcar), Annalen der Physik , nueva serie, 42  : 123-134; véanse especialmente las páginas 129–131.
  25. ^ Pasteur (1856) "Note sur le sucre de lait" (Nota sobre el azúcar de la leche), Comptes rendus , 42  : 347–351.
  26. ^ Fischer determinó la configuración de la glucosa en:
    • Emil Fischer (1891) "Ueber die Configuration des Traubenzuckers und seiner Isomeren" (Sobre la configuración del azúcar de uva y sus isómeros), Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft , 24  : 1836–1845.
    • Emil Fischer (1891) "Ueber die Configuration des Traubenzuckers und seiner Isomeren. II" (Sobre la configuración del azúcar de uva y sus isómeros), Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft , 24  : 2683–2687.
    Fischer estableció la configuración de la galactosa en:
    • Emil Fischer y Robert S. Morrell (1894) "Ueber die Configuration der Rhamnose und Galactose" (Sobre la configuración de ramnosa y galactosa), Berichte der Deutschen chemischen Gesellschaft zu Berlin , 27  : 382–394. La configuración de la galactosa aparece en la página 385.
  27. ↑ Dumas, Traité de Chimie, Appliquée aux Arts , volumen 6 (París, Francia: Bechet Jeune, 1843), p. 293.
  28. ^ Pasteur (1856) "Note sur le sucre de lait" (Nota sobre el azúcar de la leche), Comptes rendus , 42  : 347–351. De la página 348: "Je propuesta de le nommer lactose ". (Propongo llamarlo lactosa ).
  29. ^ Marcellin Berthelot, Chimie organique fondée sur la synthèse [Química orgánica basada en síntesis] (París, Francia: Mallet-Bachelier, 1860), vol. 2, págs. 248–249 y págs. 268–270.

enlaces externos