[4] Bailey asistió a la escuela secundaria The Oratory School mientras tomaba lecciones de ballet.Más tarde obtuvo una beca de música para el Magdalen College School, en Oxford, donde aprendió a tocar el piano y el clarinete.[8][9] Al año siguiente, hizo su debut televisivo en el drama de época victoriana Bramwell.[12] A esto le siguieron papeles invitados en las series británicas de larga duración como Doctors y The Bill.[15] Fue nominado a un Evening Standard Award como mejor actor debutante en 2012 por su actuación en South Downs.[18] La producción se mostró en cines a través del National Theatre Live.[21] En 2016, Bailey interpretó a Sam, un agente inmobiliario obsesionado con el sexo en el primer proyecto televisivo de Phoebe Waller-Bridge, Crashing.[27] Bailey reside en Hove,[28] donde va a nadar en el mar todas las mañanas para "estimularse, tonificarse y reanimarse".
