[4]​ Bailey asistió a la escuela secundaria The Oratory School mientras tomaba lecciones de ballet.

Más tarde obtuvo una beca de música para el Magdalen College School, en Oxford, donde aprendió a tocar el piano y el clarinete.

[8]​[9]​ Al año siguiente, hizo su debut televisivo en el drama de época victoriana Bramwell.

[12]​ A esto le siguieron papeles invitados en las series británicas de larga duración como Doctors y The Bill.

[15]​ Fue nominado a un Evening Standard Award como mejor actor debutante en 2012 por su actuación en South Downs.

[18]​ La producción se mostró en cines a través del National Theatre Live.

[21]​ En 2016, Bailey interpretó a Sam, un agente inmobiliario obsesionado con el sexo en el primer proyecto televisivo de Phoebe Waller-Bridge, Crashing.

[27]​ Bailey reside en Hove,[28]​ donde va a nadar en el mar todas las mañanas para "estimularse, tonificarse y reanimarse".