La ciudad se caracteriza por sus calles de adoquines y edificios coloridos que se remontan al siglo XVI y XVII, cuando la isla era española.
Las Ruinas de Caparra se conocen como el sector Pueblo Viejo en Guaynabo.
En 1509, Caparra fue abandonada y mudada a un lugar al que se le llamó en ese momento «Puerto Rico», un nombre que evocaba el de un puerto similar en las Islas Canarias.
En 1521, el nombre «San Juan» se añadió, y al establecimiento original se le dio el nombre formal de «San Juan Bautista de Puerto Rico», siguiendo la tradición de bautizar las ciudades con un nombre formal y con el nombre original que le dio Cristóbal Colón, honrando a Juan el Bautista.
[4] Según un censo realizado en 1846, la población había aumentado a 223 habitantes que vivían en 58 casas.
Contiene algunas reliquias como las de los ornamentos y vestiduras usadas por el Papa Juan Pablo II en su visita a Puerto Rico en 1984.
Su nombre actual fue dado por los jesuitas cuando tomaron control del monasterio en 1865.
Alineado con faroles antiguos, árboles, estatuas, bancos, carros fruteros y artistas callejeros, este romántico paseo termina en la magnífica fuente Raíces, una característica escultura y agua impresionante que representa la ecléctica herencia de los taínos, africanos y españoles de la isla.
Con su abundancia de tiendas, lugares históricos, museos, cafés al aire libre, restaurantes, casas elegantes, plazas sombreadas por árboles, y su antigua belleza y peculiaridad arquitectónica, el Viejo San Juan es un punto ideal para el turismo local e internacional, y, con tantos sitios para explorar, un tranvía turístico gratuito sirve a la ciudad.
El Viejo San Juan también se encuentra con muchos hoteles, Airbnbs, casas de huéspedes y B&Bs.