La plaza Colón, conocida en sus orígenes (siglo XVII) como la plaza Santiago, se encuentra literalmente en la puerta del Viejo San Juan.
En el periodo comprendido entre 1635 y 1641 se edificaron las murallas del Viejo San Juan, y la única manera de entrar a la ciudad era por cinco puertas que se construyeron a lo largo de las murallas.
Ya para 1772 el trazado y el tejido urbano básico había adquirido sus características definitivas,[1] y el espacio abierto aledaño a la puerta más importante, la Plaza Santiago aparece definido, aunque la plaza permaneció sin pavimentar por largo tiempo.
En cuanto a los edificios que circundan la plaza, el Teatro Municipal, hoy día el Teatro Tapia, su arquitectura al estilo neoclásico, fue el más importante que data de 1824,[3] y el Casino de Puerto Rico, edificio estilo «Beaux Arts» que fue construido en 1917 como un centro social de la élite Sanjuanera.
Recientemente fue restaurado a su esplendor original, hoy día el «Antiguo Casino de Puerto Rico» opera como un Centro de Recepciones del Gobierno de Puerto Rico para eventos especiales y bodas.