Tiene una altitud sobre el nivel del mar media de 400 metros y clima típicamente mediterráneo.

La villa de Valdecaballeros tiene una historia relativamente corta, pero no obstante en las inmediaciones del pueblo actual han sido hallados restos romanos y prerromanos.

Son destacables los dos hitos romanos conservados en la iglesia de San Miguel, que marcan el límite de las 3 provincias romanas en Hispania: Tarraconensis, Betica y Lusitania, en el cruce entre los ríos Guadiana y Guadalupejo, donde hoy día se encuentra un importante recinto arqueológico sin estudiar, el Castro del Cerro de la Barca, en el que se encuentran restos de las distintas culturas que habitaron Valdecaballeros.

En el cerro de la Barca se pueden encontrar también enormes ejemplares de acebuche, árbol mágico para los celtas[cita requerida], lo que vendría a reforzar la teoría céltica.

A la caída del Antiguo Régimen la localidad se constituye en municipio constitucional en la región de Extremadura.

Desde 1834 quedó integrado en el Partido judicial de Herrera del Duque.

La inversión en la central fue cercana a los 400.000 millones de pesetas (2400 millones de euros), se completó el 70% del reactor I y el 60% del reactor II.

[3]​ Tras la resaca del parón nuclear el pueblo volvió a la normalidad aunque las pérdidas por las inversiones realizadas se dejaron sentir en la economía local.

En sus alrededores se practica senderismo, rutas a caballo, caza y pesca.

Actualmente cuenta con un equipo de fútbol en la segunda división extremeña, el Valdecaballeros Unión Deportiva, nombrado por sus seguidores como "la UD".

Actualmente en Valdecaballeros gobierna el Ciudadanos-Partido de la Ciudadanía con 5 concejales (la mayoría absoluta).