Anteriormente estaba también presente en la isla Gran Inagua (en las Bahamas y en las islas Caicos, pero los últimos registros son del año 1891 y búsquedas efectuadas en las mayores islas deshabitadas de Caicos en 1999 fueron infructíferas, por lo que se le presume extinto en estos locales.
Registros fósiles en el norte de las Bahamas (Abaco y Nueva Providencia) comprueban su existencia allí durante el Pleistoceno.
También ocurre en corredores riparios en valles, especialmente próximos a cocoteros y otros grandes árboles con perchas expuestas.
[6] El pitirre real ha sido calificado como amenazado de extinción por la Unión Internacional para la Conservación de la Naturaleza (IUCN) debido a que su población ha declinado rápidamente por razones desconocidas, y está extinto en dos o tres grupos de islas que ocupaba en el pasado; su pequeña población actual, estimada entre 250 a 1000 individuos maduros está severamente fragmentada y continúa a decaer significativamente.
La especie T. cubensis fue descrita por primera vez por el ornitólogo estadounidense Charles Wallace Richmond en 1898 bajo el mismo nombre científico; su localidad tipo es: «Cuba»,[5] en substitución al nombre Tyrannus magnirostris, descrito por el naturalista francés Alcide d'Orbigny en 1839,[3] que ya se encontraba pre-ocupado por Tyrannus magnirostris Swainson, 1831, un sinónimo posterior de Megarynchus pitangua.