Avanzado 1996, Howard y Rick Bassman formaron Ultimate Pro Wrestling, en la que Tom empezó a competir regularmente.
Esto fue un reflejo de su papel real como entrenador del gimnasio de UPW, en el que tuvo como estudiantes a nombres como John Cena, Chris Masters, Jon Heidenreich, Nathan Jones y Sylvester Terkay, entre otros.
En 1998, Howard firmó un contrato de desarrollo con World Wrestling Federation y luchó en varios dark matches, pero no fue elegido.
Al final del año, Howard y el debutante Matt Ghaffari vencieron a OH Gun (Hashimoto & Ogawa) para ganar el título por parejas.
A principios de 2003, Ghaffari y Howard retuvieron el NWA Intercontinental Tag Team Championship ante Ogawa & Katsuhisa Fujii, y luego ante sus compatriotas, Jon Heidenreich & The Predator, pero lo acabaron perdiendo ante OH Gun de nuevo.