Hijo del poeta Geoffrey Chaucer y su esposa Philippa Roet, Thomas tenía lazos familiares y sociales con la alta nobleza inglesa, aunque él era plebeyo.
Swynford fue amante e Gante, y luego su tercera esposa.
Thomas adquirió Donnington Castle para su única hija, Alice.
En la misma época, sucedió a Geoffrey Chaucer como guarda forestal de North Petherton Park, Somerset.
Un año más tarde sirvió con el rey de Francia, aportando 12 hombres en armas, y 37 arqueros.
Se desconoce si estaba realmente enfermo, o fue una excusa para volver a Inglaterra.
[1] A la ascensión de Enrique VI parece haber sido sustituido como copero jefe, pero recuperó el cargo poco después.
Entre sus descendientes están los condes de Rutland y Portmore, William Parker, Barón Monteagle, que frustró el Complot de la Pólvora y Sir Francis Sacheverel Darwin (por su madre, Elizabeth Collier, hija natural del Conde de Portmore).