Antes su trabajo más notable fue como escritor y productor de la serie Los Soprano, para la cual comenzó a escribir durante la segunda temporada.
Aunque según declaró Winter, Get Rich or Die Tryin' "no tiene absolutamente ningún parecido con el guion que escribí".
También en el año 2006, Winter escribió y dirigió un episodio, "Walk Like a Man", para la última temporada de la serie.
[4][5][6] Durante su juventud, Winter trabajó en una carnicería cuyo dueño era el jefe de la mafia Paul Castellano.
El reparto de Boardwalk Empire ganó el premio del Sindicato de Actores y Steve Buscemi como mejor actor dramático, mientras que Martin Scorsese ganó el premio DGA (Directors Guild Award) por su dirección en el primer episodio.
En febrero de 2012, Winter confirmó en una entrevista para Huffington Post un nuevo proyecto televisivo para HBO, junto a Martin Scorsese y Mick Jagger.
Se centra en un ejecutivo de una compañía disquera que pasa por una crisis personal y así comienza todo».