[2]​ Paul Castellano abandonó la escuela en octavo grado para ser carnicero y recoger los recibos de lotería, igual que su padre.

En julio de 1934, Castellano fue detenido por primera vez en Hartford, Connecticut, por robar en una mercería.

Llegó a ser capo bajo el gobierno del sucesor de Vince Mangano, Albert Anastasia.

Negándose a responder las preguntas del gran jurado sobre la reunión, Castellano pasó un año en prisión por cargos de desacato.

[15]​ En 1975, Castellano supuestamente hizo asesinar a Vito Borelli, el enamorado de su hija Constance, porque escuchó que lo había comparado con Frank Perdue, el propietario y portavoz comercial de Perdue Farms.

En 2004, documentos judiciales revelaron que Joseph Massino, un testigo del gobierno y antiguo jefe de la familia criminal Bonanno admitió haber asesinado a Borelli como un favor a Castellano.

[17]​ En contra de las expectativas, había nombrado a Castellano como su sucesor sobre su subjefe Aniello "Neil" Dellacroce.

[20]​ En 1978, Castellano supuestamente ordenó el asesinato del asociado de la familia Gambino Nicholas Scibetta.

Toda vez que Scibetta era el cuñado de Salvatore "Sammy the Bull" Gravano, Castellano le pidió a Frank DeCicco que primero le avisara a Gravano de la decisión.

Sin embargo, Gravano fue eventualmente calmado por DeCicco y aceptó la muerte de Scibetta como el castigo que se ganó por su comportamiento.

Eppolito Sr. se había quejado ante Castellano que Anthony Gaggi estaba invadiendo su territorio y pidió permiso para matarlo.

Castellano quería sicarios que las fuerzas de la ley no vincularan directamente con la familia Gambino.

La alianza Gambino–Westie se acordó en una reunión entre el líder de los Westies James Coonan y Castellano.

Según el gánster de los Westies Mickey Featherstone, Castellano dijo la siguiente orden:

Con los Westies y los Cherry Hill Gambinos, Castellano comandó un pequeño ejército de asesinos competentes.

[24]​[25]​ Según documentos del FBI, el soldado de la familia Gambino Roy DeMeo asesinó a Amato, cortó su cuerpo en pedazos y los tiró al mar.

Perdue quería la ayuda de Castellano para frustrar una organización sindical en su fábrica en Virginia.

Sin embargo, según Perdue, los dos hombres hablaron pero no llegaron a ningún acuerdo.

[29]​[30]​ Como otros miembros de la familia, a Gotti tampoco le caía bien Castellano.

[52]​[53]​[54]​ Supuestamente, John Carneglia fue el pistolero que le disparó a Castellano en la cabeza.

Antes de abandonar la escena del crimen, Gotti condujo acercándose para ver los cuerpos.

Gigante pidió la ayuda del jefe de la familia criminal Lucchese, Anthony Corallo, para matar a Gotti.

Castellano ha sido interpretado en varias películas y letras de canciones, entre ellas las siguientes: