Durante su época, se hizo muy conocido por su personalidad franca y su estilo extravagante que le granjearon el favor del público en general.

Mientras que sus compañeros solían evitar llamar la atención, especialmente ante los medios de comunicación, Gotti se hizo conocido como "The Dapper Don" (en español: "el don elegante"), por su ropa cara y su personalidad ante las cámaras de los informativos.

[16]​ Tras dejar la escuela, se dedicó a trabajar con la banda Fulton-Rockaway Boys, asociada a la mafia, donde conoció y se hizo amigo de los futuros mafiosos Gambino Angelo Ruggiero y Wilfred "Willie Boy" Johnson.

[16]​[18]​ Entre 1956 y 1960 fue arrestado cinco veces por hurtos menores, pero los cargos siempre acababan siendo revocados o reducidos.

Sin embargo, no pudo mantenerse libre de delitos y, en 1966, había sido encarcelado dos veces.

Dellacroce ya le había tomado cariño y los dos se hicieron aún más cercanos durante este tiempo.

[30]​ Después de que Emanuel Gambino, sobrino del jefe Carlo Gambino, fuera secuestrado y asesinado en 1973, Gotti junto a Ruggiero y Ralph Galione fue asignado al grupo que debía buscar al principal sospechoso, el gánster James McBratney.

Castellano dispuso que Dellacroce permaneciera como subjefe mientras dirigía directamente las actividades tradicionales de la Cosa Nostra, como la extorsión, el robo y la usura.

[40]​ Aunque Dellacroce aceptó la sucesión de Castellano, el acuerdo dividió efectivamente a la familia Gambino en dos facciones rivales.

[46]​ Gotti había hecho arreglos para que el coche de la huida fuera aplastado y embalado en un desguace en Brooklyn.

[17]​[54]​ La acusación reveló que el amigo y coacusado de Gotti Wilfred "Willie Boy" Johnson había sido un informante del FBI.

[55]​[56]​ Al igual que otros miembros de la familia, a Gotti tampoco le gustaba personalmente Castellano.

[60]​ En 1984, Castellano fue arrestado y acusado en un caso según la Ley RICO por los crímenes del sicario de la banda Gambino Roy DeMeo.

[60]​ Enfrentándose a la cadena perpetua por cualquiera de los dos casos, Castellano dispuso que Gotti actuara como jefe en funciones junto a Thomas Bilotti, el capo favorito de Castellano, y Thomas Gambino en su ausencia.

[90]​ En este punto, los Gambino pudieron comprometer el caso cuando George Pape ocultó su amistad con Radonjić y fue empanelado como jurado N.º 11.

[91]​ A través de Radonjić, Pape se puso en contacto con Gravano y aceptó vender su voto en el jurado por 60.000 dólares.

Las alegaciones de Traynor serían desestimadas por el juez Nickerson como "totalmente increíbles" después del juicio, y posteriormente fue condenado por perjurio.

[98]​ Mientras que el propio Gotti había escapado a la condena, sus socios no tuvieron la misma suerte.

Según Gravano, Gotti también consideró la posibilidad de asesinar a Ruggiero y, cuando finalmente murió, "tuve que arrastrarlo literalmente al funeral".

[105]​ Considerado por Gene como un riesgo innecesario inspirado en la vanidad,[106]​ y por el jefe de la brigada Gambino del FBI, Bruce Mouw, como algo antitético para la "sociedad secreta",[107]​ este movimiento permitió a la vigilancia del FBI grabar e identificar a gran parte de la jerarquía Gambino.

[108]​ Para evitar una guerra, los líderes de las tres familias se reunieron, negaron conocer su violencia mutua y acordaron "comunicarse mejor".

[114]​ Según el compañero mafioso Michael DiLeonardo, iniciado la misma noche, Gravano celebró la ceremonia para evitar que Gotti fuera acusado de nepotismo.

"[31]​ Más tarde se supo, sin embargo, que unos micrófonos del FBI habían captado a Gotti, al parecer, discutiendo planes para amañar el jurado como había hecho en el caso de chantaje de 1986-87.

Morgenthau dijo más tarde que si hubiera sabido de estas conversaciones intervenidas, habría pedido la anulación del juicio.

[131]​[132]​ Basándose en las grabaciones de las escuchas del FBI reproducidas en las audiencias previas al juicio, se denegó la libertad bajo fianza a la administración Gambino.

[148]​[149]​[150]​ En el estrado, Gravano confirmó el lugar que ocupaba Gotti en la estructura de la familia Gambino y describió con detalle la conspiración para asesinar a Castellano, dando una descripción completa del golpe y sus consecuencias.

[155]​[156]​ La defensa también intentó sin éxito que se declarara la nulidad del juicio basándose en los comentarios finales de Maloney.

El don está cubierto de Velcro, y todos los cargos se han pegado".

Sin embargo, Johnson fue trasladado a la Prisión de máxima seguridad en Florence, Colorado.

El hermano de Gotti, Peter, no pudo asistir debido a su encarcelamiento.