La Temporada de 1999 de la IRL (Pep Boys Indy Racing League),la temporada de 1999 fue quizás de momento, la temporada más competitiva finalizando el milenio, y por la paridad de fin de año.

Equipo de Menard tuvo una temporada muy buena con su conductor Greg Ray, capturando tres victorias en fila y el campeonato de la serie.

Este fue el último año antes de CART y sus equipos comenzaran a romper filas y comenzaran algunos de estos a ir a la IRL y otros permaneciesen en CART.