En 1996 fue campeón de la Indy Racing League.
[1] Después de un exitoso paso por la Indy Lights entre 1993 y 1995, donde terminó 11.º, 10.º y 6.º en sus tres temporadas, Calkins y el equipo Bradley Motorsports, adquirieron un chasis Reynard de 1995 para competir en la temporada inaugural de la Indy Racing League (IRL) en 1996.
Ganó la carrera inaugural de la serie, en Walt Disney World Speedway, por delante de Tony Stewart y fue cocampeón de la categoría junto a Scott Sharp (empatados en los puntos con 246 cada uno).
También compitió en las 500 Millas de Indianápolis seis veces, siendo su mejor resultado un décimo lugar en 1998.
Se desempeñó como presidente de la empresa de su padre, Bradley Petroleum, hasta su venta en 2017.