Sus padres fueron Sterling Price Holloway y Rebecca DeHaven (algunas fuentes afirman que se llamaba Boothby).
Allí ayudó a crear un show titulado "Hey Rookie", el cual se representó durante nueve meses y recaudó 350.000 dólares para la Army Relief Fund.
Sin embargo, es quizás más conocido por encarnar a Winnie the Pooh en las producciones que Disney realizó sobre el personaje.
Por ello, Holloway fue también escogido para narrar varios discos infantiles, entre ellos Uncle Remus Stories (Decca), Mother Goose Nursery Rhymes (Disneyland Records), Walt Disney Presents Rudyard Kipling's Just so Stories (Disneyland Records) y Peter and the Wolf (RCA Victor).
Así, en la serie Aventuras de Superman fue el "Tío Oscar", y tuvo también un papel recurrente en The Life of Riley.
En la década de 1970, Holloway trabajó también en diferentes anuncios publicitarios, prestando su voz para la marca Nestlé Purina PetCare y cantando el tema comercial "Puppy Chow/For a full year/Till he's full-grown!".
Además fue el Búho Woodsy en varios anuncios que en los años 1970 y 1980 llevó a cabo el Servicio Forestal de los Estados Unidos.