Sonríe como gato de Cheshire; dícese de cualquiera que enseña sus dientes y encías cuando ríe.»[2]​ Más tarde, es utilizado por John Wolcot en Pair of Lyric Epistles (1792): «Así, nuestra corte sonreirá como un gato de Cheshire».

[3]​ No obstante, no existe consenso sobre el origen de la expresión, ofreciéndose varias hipótesis al respecto: El Brewer's Dictionary of Phrase and Fable afirma que sonreír como el Gato de Cheshire es «una vieja sonrisa popularizada por Lewis Carroll» y añade que en Cheshire «se vendía queso con forma de gato sonriente».

[4]​ Así, cuando el queso se comía de afuera hacia dentro, la figura del gato iba desapareciendo hasta quedar solamente la sonrisa.

[6]​ Es probable que Carroll haya conocido la expresión explicada arriba e, incluso, los quesos con la forma de gato debido a haber nacido en Cheshire.

[8]​[9]​ Sin embargo, en 1992 miembros de la Lewis Carroll Society anunciaron que habían descubierto otras inspiraciones: el gato está basado en una gárgola esculpida en un pilar de St Nicolas Church, en Cranleigh, lugar al que Carroll solía viajar cuando vivía en Guildford y donde su padre también había sido rector.