Ubicada en la costa del mar del Norte, la ciudad está a 69 km (43 millas) al este de Lincoln y a 35 km (22 millas) al noreste de Boston.
Su nombre nórdico se refiere a un promontorio que estaba cerca del asentamiento.
No obstante, el centro turístico –balneario– conserva una base de visitantes leales y ha atraído cada vez más a personas que visitan para pasar unas breves vacaciones junto con su viaje al extranjero.
El turismo aumentó tras la recesión de 2007-09 debido a la asequibilidad del centro turístico.
Gran parte de la elevación de la parroquia está cerca del nivel del mar, aunque una estrecha franja a lo largo del frente marítimo está a 4-5 m (13-16 pies) por encima de la cima de 6 m (20 pies) en North Parade; la carretera A52 está elevada a 4 m (13 pies); y también hay una estrecha y corta orilla paralela a la costa entre el Club de Golf North Shore y Seathorne que está a 10 m (33 pies) por encima del nivel del mar.
El lecho rocoso bajo la ciudad es parte de la Formación Ferriby Chalk, una capa sedimentaria que se formó hace unos 100 millones de años durante el período cretácico; se extiende al noroeste desde Skegness en una estrecha banda hasta Fotherby y Utterby al norte de Louth en los Wolds.
Según VisitEngland, en 2011 Skegness fue el cuarto destino de vacaciones más popular en Inglaterra entre los residentes del Reino Unido.