Por vía materna estaba relacionado con el rey Haitón I de Armenia y su hermano Sempad el Condestable.

Debido a que el príncipe Bohemundo VI estaba residiendo en Trípoli, Simón ordenó la defensa.

En el primer día del asedio, lideró una incursión contra los atacantes, pero cayo prisionero de los mamelucos.

El 18 de mayo, la ciudad finalmente fue capturada y saqueada por los mamelucos, la población restante fue masacrada o esclavizada.

Simón fue uno de los pocos que fueron puestos en libertad y fue al exilio con sus familiares en Armenia.