En su actividad actoral destacan un papel en la exitosa serie televisiva Miami Vice (como esposa del protagonista, Don Johnson) e incursiones en la comedia musical con El Hombre de La Mancha.
[1] Durante ese año tuvieron buena aceptación los sencillos When he Shines y Just Another Broken Heart (se editó solamente en Inglaterra).
Para el mes de octubre apareció un tercer álbum “Madness, Money & Music”, del cual se empezó a escuchar Machinery y después I Wouldn't Beg for Water.
Una de las colaboraciones más notables de Sheena Easton con otro artista fue la realizada con el cantante Kenny Rogers, con quien grabó We've Got Tonight, original del roquero Bob Seger, espectacular balada con la que Sheena logró entrar a los espacios radiofónicos del género country en Estados Unidos.
Calderón transformó la balada Almost Over You en Todo me recuerda a ti, que de inmediato se colocó en el primer lugar del Billboard latino.
En diciembre se extrae otra canción controvertida, Sugar Walls, producida por el cantante norteamericano de color Prince, que en los créditos aparece con el seudónimo Alexander Nevermind.
[2] En febrero, Sheena Easton gana su segundo Premio Grammy por Me gustas tal como eres, en la categoría "Mejor interpretación méxico-americana por dúo o grupo"' con Luis Miguel.
El sencillo debut es Do it For Love, que escala rápidamente al Top 10, mientras comienza a escucharse a Sheena con otra canción en la radio, It's Christmas All Over The World, tema principal de la película Santa Claus: The Movie, donde uno de los protagonistas era el comediante Dudley Moore.
En 1987 participó en varios episodios de la teleserie Miami Vice, donde interpretaba a la pareja del protagonista, Don Johnson y cantaba el tema Follow my Rainbow (que sería incluido en un LP ulterior).
Todavía salió el álbum “No Sound But A Heart” y se extrajo el sencillo Eternity, con mediano éxito.
Tanto es así que muchos artistas, aprovechando su nula difusión, hicieron sus propias versiones; la cantante de R & B, Patti Labelle, grabó Still in Love; Pia Zadora versionó Floating Hearts; también grabaron canciones suyas Céline Dion, Crystal Gayle, entre otros, pero una canción nueva sería el augurio de vientos de cambio para Sheena en el futuro, U Got the Look a dúo con Prince.
Sin embargo Sheena tuvo otro momento de éxito al coescribir junto con Prince, el tema The Arms of Orion para la película Batman que protagonizaron Michael Keaton y Jack Nicholson.
Surge la idea de grabar un álbum con canciones tradicionales o standars, un deseo que ella tenía desde tiempo atrás.
Con esto, Sheena Easton estableció una pauta que seguirían cantantes como Robbie Williams, Rod Stewart y Barry Manilow entre otros.
Esta película causa sensación en su momento; sus protagonistas son Robert Redford, Demi Moore y Woody Harrelson.