Aunque se conservan muchos cuadros que llevan la firma o el sello de Sesshū, solo unos pocos pueden atribuírsele con seguridad.
Su obra más conocida es el llamado "Pergamino de paisaje largo" (山水長巻, Sansui chōkan?).
En ese momento, la única forma de iniciarse en las artes literarias era ingresar a un templo, y durante el período Muromachi, los monjes zen estaban a cargo de los campos del aprendizaje y las artes literarias.
A la edad de 10 años, se mudó al Templo Shokoku- ji en Kioto donde estudió con Shuto Harubayashi para practicar Zen y aprendió pintura de Shubun Tensho.
Sesshu debió ser muy buena persona para tener al mejor maestro en ese momento tanto en Zen como en pintura.
Dibujar también era una práctica zen.Se convirtió en un monje zen en 1431, y estudió en el templo Hōfuku-ji, en la ciudad de Sōja.
En 1440 se trasladó al templo Shōkoku-ji en Kioto, en donde continuó sus estudios zen y aprendió pintura de parte del monje Shūbun.
), en donde enseñó pintura y viajó alrededor de Japón durante sus últimos años.
Por lo tanto, se dice que el número de obras llamadas "Sesshu Saku" ha aumentado rápidamente desde entonces.
[5] Existen seis obras que están debidamente acreditados a Sesshū, todas éstas designadas como Tesoros Nacionales.
Existen otras obras que se le atribuyen, pero no están del todo corroboradas.
Quizás la obra más importante que se conserva del maestro es el llamado Pergamino largo de paisajes (, Sansui Chokan?
): un pergamino de 50 pies (15,2 m) que representa las cuatro estaciones en la secuencia primavera-verano-otoño-invierno.
El rollo más pequeño "Cuatro estaciones" (Rollo corto de paisajes) muestra cualidades similares a las de Sansui Chokan, sólo que con una técnica algo más libre.
Su estilo dentado evita la curva, utilizando una gruesa línea negra que traza líneas discontinuas que se combinan para formar composiciones de espíritu Zen donde el dinamismo del gesto se pone al servicio de una composición estructurada.