Siendo profesional desde 2013, se dio a conocer mundialmente en el reality Dana White’s Contender Series.
[3] Ganó la pelea vía nocaut técnico en el primer minuto de la primera ronda.
Peleó sus cinco primeras peleas de su carrera en Montana, antes de mudarse a Dakota del Norte y pelear para la compañía Legacy Fighting Alliance.
O'Malley hizo su presentación en Dana White’s Tuesday Night Contender Series enfrentando a Alfred Khashakyan.
[13] El 25 de octubre, O'Malley se sometió una cirugía mientras esperaba el juicio sobre su posible violación.
[14] O'Malley terminó siendo suspendido por seis meses por la NSAC luego de dar positivo por ostarina.
[29] Durante el primer asalto O'Malley tiró a Almeida con un puñetazo, y caminó hacia atrás pensando que Almeida había sido noqueado.
A pesar de esto, ganó la pelea por TKO en el tercer asalto.
[32] Sin embargo, Smolka se retiró de la pelea a mediados de junio citando una lesión,[33] y fue reemplazado por el debutante Kris Moutinho.
[43] El resultado fue altamente discutido, con muchos aficionados y peleadores expresando que Yan había sido el ganador de la pelea, 25 de 26 medios especializados le dieron la pelea a Yan.
[46][47] Ganó la pelea y el título por TKO en el segundo asalto.
O'Malley rechazó el combate y Gallagher quedó sin oponente.
[57][58] Junto con su amigo y head coach, Tim Welch, O'Malley es co-host de su propio podcast, The Timbo Sugarshow.
[62][63] A finales de 2020, O'Malley y su esposa Danya tuvieron una hija llamada Elena.