Síntesis de indoles de Hemetsberger

La Síntesis de indoles de Hemetsberger (también llamada la síntesis de Hemetsberger-Knittel) es un método de síntesis orgánica que consiste en la preparación de ésteres 2-indolcarboxílicos a partir de un éster 3-aril-2-azido-propenoico con aplicación de calor.

[1]​[2]​ Los rendimientos son generalmente superiores al 70%.

Sin embargo, esta no es una reacción muy empleada, debido a la baja estabilidad y la dificultad de sintetizar el material de partida.

Sin embargo, intermediarios de aziridina[3]​ han sido aislados.

El mecanismo se postula para continuar a través de un intermediario con nitreno.

The Hemetsberger indole synthesis
The Hemetsberger indole synthesis