Síntesis de indoles de Bartoli

Tres equivalentes del reactivo vinílico de Grignard también son necesarios para obtener buenos rendimientos.

Este método se ha convertido en uno de los mecanismos más cortos y flexibles para obtener indoles hepta-sustituidos.

El mecanismo comienza con la adición del reactivo de Grignard (2) al nitroareno (1) para formar un intermediario 3.

En un paso final de la reacción se elimina agua y da como producto el indol deseado (13).

Se utiliza un orto-bromuro como grupo orientador, el cual es removido posteriormente con AIBN e hidruro de tributilestaño.

The Bartoli indole synthesis
The Bartoli indole synthesis
The mechanism of the Bartoli indole synthesis
The mechanism of the Bartoli indole synthesis
The Dobbs modification of the Bartoli indole synthesis
The Dobbs modification of the Bartoli indole synthesis