Síntesis de indoles de Madelung

Cuando esto ocurre, el enlace pi de la amida se convierte en un par solitario, creando un oxígeno cargado negativamente.

Después de estos pasos iniciales, ya no se requiere una base fuerte y debe producirse hidrólisis.

Se han aplicado varias técnicas para aumentar el rendimiento del producto indol deseado.

Esta reacción sirvió para sintetizar, con un rendimiento del 81%, el alcaloide indol tremorgénico arquitectónicamente complejo (-) - penitrem D, una molécula producida naturalmente por hongos ergot que causa diversas enfermedades musculares y neurológicas en el ganado.

Debido a que esta toxina finalmente causa problemas económicos significativos en la industria ganadera, es muy importante comprender cómo sintetizar y descomponer fácilmente el alcaloide (-) - penitrem D. No obstante, la síntesis de una molécula tan compleja fue, por sí misma, una hazaña increíble.

Esta síntesis ha demostrado ser aplicable a una amplia variedad de anilinas sustituidas, incluidas aquellas con grupos alquilo, metoxi y haluro, y puede reaccionar con ésteres o lactonas no enolizables para producir intermedios de N-litiocetamina.

Estos pares solitarios se reconvierten nuevamente en un enlace pi, lo que resulta en la expulsión del grupo -OR.

Luego, se produce el tautomerismo cetoenólico, que da como resultado el producto deseado.