Síntesis de indoles de Bischler-Möhlau
[cita requerida] Colocar cantidades equimolares de anilina y 2-bromoacetofenona en un matraz balón, adicionar etanol y bicarbonato de sodio, poner a reflujo por cuatro horas (temperatura alta 180 °C) en el matraz sacar la mezcla de productos del matraz y colocarlo en un vaso de precipitado con agua fría, filtrar y del sólido filtrado, recristalizar en etanol o benceno, lavar con etanol frío, almacenar una pequeña cantidad para realizar estándar de cromatografía, utilizar esta molécula para el paso 3.
Realizar estándar para cromatografía en capa fina.
[cita requerida] A pesar de su larga historia, esta reacción clásica ha recibido relativamente poca atención en comparación con otros métodos para la síntesis de indol, tal vez debido a las condiciones severas de reacción que requiere.
[6][7][8] Los dos primeros pasos implican la reacción de la α-bromo-acetofenona con dos moléculas de la anilina (Una por SN2 y la otra para obtener la N-fenilcetimina) para formar el intermediario 4.
El catión anilinio forma un grupo saliente para el ataque electrofílico del otro anillo aromático para formar el intermediario 5, que rápidamente se aromatiza y tautomeriza para dar el indol deseado (7).
