Max tiene su corazón dividido entre el profundo cariño y afecto que tiene hacia su escuela y el ferviente amor hacia una profesora (Olivia Williams) que en principio, no es correspondido.
Aun así, luchará férreamente por conseguir su amor, aunque para ello tenga que competir con su mejor amigo, el Sr. Blume (Bill Murray) padre de familia un tanto amargado y millonario con unos hijos insoportables que encuentra en Max un amigo, un confidente, un compañero en el camino.
Se sabe que con este largometraje Owen Wilson y Wes Anderson deseaban contar una historia con una estética parecida a las de los libros de Roald Dahl, con personajes entrañables, hasta cierto punto infantiles, pero siempre optimistas ante las adversidades que se les presentan.
El largometraje termina transformándose en una rocambolesca y enrevesada cascada de acontecimientos que desembocan en un final que no es tradicionalmente considerado "feliz", aunque los personajes "se conforman".
El director nos muestra las dificultades de conseguir las metas propuestas y la frustración producida al no completarlas.