Cuando recibió su diploma de ciencias informáticas, Gilbert comenzó a trabajar en dicha compañía.

En su búsqueda por un nuevo empleo, Gilbert terminó en LucasFilm Games, que más tarde se convertiría en LucasArts.

Trataba sobre una tenebrosa mansión victoriana habitada por un científico loco, su ligeramente retrasada descendencia y extraños alienígenas.

En Humongous Entertainment, Ron Gilbert fue responsable de juegos como Putt-Putt, Freddi Fish, Pajama Sam y las series Backyard Sports.

También trabajó en el juego Good & Evil, que finalmente sería cancelado con el cierre de Cavedog en 1999.

Unos meses después, en septiembre de 2010, trasciende que Gilbert ha sido contratado por Tim Schafer para Double Fine Productions.