Al año siguiente, el mismo equipo se volvería a unir para desarrollar su secuela Monkey Island 2: LeChuck’s Revenge.

El título nuevamente cosechó halagos por lo que en 1998 publicaría uno de sus proyectos más ambiciosos y más aclamados: la aventura gráfica noir basada en iconos populares y religiosos de la cultura azteca, Grim Fandango.

Si bien Grim Fandango fue recibido con aplausos entre la prensa especializada, sus ventas fueron más bien discretas, evidenciando el declive que experimentaba dicho género.

Tras este fracaso, en el año 2000 decide dejar definitivamente la compañía para fundar su propio estudio conocido como Double Fine Productions.

Luego de varios intentos infructuosos, finalmente el título contaría con un mayor respaldo por parte del público, dando un espaldarazo a Double Fine, que inteligentemente usó una correcta estrategia de mercadeo para posicionar al juego.

Por último, en semanas recientes lanzó una iniciativa a través del sitio web de emprendimiento Kickstarter.com para recoger fondos para una nueva aventura gráfica.

Dicha decisión obtuvo rápidamente el respaldo mayoritario, pues hasta el momento ha recaudado más de dos millones de dólares, por lo que Double Fine ya cuenta con el financiamiento necesario para su próximo desarrollo, que por ahora, es un misterio.

El juego, producido con la inestimable ayuda de su ex-compañero en Lucas Arts, Ron Gilbert, volvió a cosechar buenas críticas.