Originalmente, consistía en cuatro disquetes de baja densidad, con gráficos EGA (16 colores), pero subsiguientes mejoras en el SCUMM dieron lugar a versiones con gráficos VGA (256 colores) y, finalmente, en CD-ROM con mejoras de sonido.

Mientras Guybrush está ocupado intentando ser pirata, la tripulación fantasma de LeChuck secuestra a Elaine y la lleva hasta Monkey Island.

Tras recorrerlo ayudado por un peculiar "guía", finalmente localiza la siniestra guarida de LeChuck y sus piratas fantasma.

Con LeChuck derrotado, Guybrush y Elaine disfrutan de un romántico momento, viendo fuegos artificiales... aunque ellos no lo saben, les aguardan muchas más aventuras.

LucasArts perfecciona en este juego el motor SCUMM que crea la esencia de las aventuras gráficas point-and-click creado y desarrollado en sus anteriores títulos Maniac Mansion o Indiana Jones and the Last Crusade.

Curiosamente, la cuarta entrega de las películas se llamó Pirates of the Caribbean: On Stranger Tides .