Guybrush es un joven de pasado desconocido y con la única habilidad de aguantar 10 minutos sin respirar (Sin embargo en Return to Monkey Island él le menciona a su hijo que solo puede aguantar la respiracion por 8 minutros), cuyo sueño es convertirse en un terrible pirata y ser temido en todo el Caribe.
Esta historia acabó con Guybrush golpeando al recepcionista con unas toallas mojadas y este gritando: "¡Pappapisshu!".
Durante la saga Monkey Island se pueden ir averiguando datos personales de Guybrush, como el año que nació o su peso.
Cuando Guybrush sube a la isla Skull, y se dispone a montar en el ascensor, el encargado de hacerla funcionar, Lafoot, le pregunta "No pesarás más de 10 kilos ¿Verdad?"
A lo que Guybrush contesta: "En realidad peso algo más de cincuenta y cuatro kilos"