Tales of Monkey Island es una aventura gráfica desarrollada por Telltale Games en colaboración con LucasArts para Microsoft Windows, Mac OS X y la videoconsola Wii (esta última a través de WiiWare).
Los jugadores asumen el rol del protagonista Guybrush Threepwood, un desafortunado aspirante a pirata, y deben explorar entornos 3D y resolver una variedad de rompecabezas.
Guybrush Threepwood una vez más halla que su némesis, el pirata zombi LeChuck, ha secuestrado a su esposa, la gobernadora Elaine Marley.
[4] Sin embargo, Guybrush accidentalmente rompe el ingrediente esencial para la espada y es forzado a crear un reemplazo.
[5] Tales of Monkey Island fue desarrollado por Telltale Games, bajo licencia de LucasArts.
Anteriormente Tales of Monkey Island había sido sugerido por Telltale Games como una importante nueva saga a ser anunciada en la convención.
[11] La dirección artística del juego es desarrollada por otros miembros originales de LucasArts, con experiencia tanto en The Curse of Monkey Island como en Escape from Monkey Island, así como varias otras aventuras gráficas precedentes de LucasArts.
[18] Muy pocos recursos de juego son reutilizados entre los capítulos, removiendo las ubicaciones centrales y "zonas cómodas" que estaban presentes en Sam & Max Save the World y Wallace & Gromit's Grand Adventures.