Fue codiseñador de Maniac Mansion junto con Ron Gilbert, y creó el cómic Bad Dreams.
Comenzó su carrera en la industria de los videojuegos en LucasArts en el año 1984, como único ilustrador y animador gráfico empleado en los primeros tiempos de la compañía, por aquel entonces recién formada y llamada Lucasfilm Games Division.
Participó como codiseñador de la aventura gráfica Maniac Mansion en 1987, y continuó trabajando en LucasArts como supervisor del departamento de arte para el juego Indiana Jones and the Last Crusade: The Graphic Adventure, en 1989.
En 1995 fundó con otros participantes la compañía de videojuegos Orbital Studios, donde trabajó como productor ejecutivo.
[5] Recientemente Gary Winnick se reunió con Ron Gilbert, con quien creó conjuntamente los aclamados primeras aventuras gráficas de tipo "point and click" en LucasArts.