Rolando Ramírez jugó en el año 1997 en el América de Cali, luego en 1998 pasó al Once Caldas hasta el 2005[2] donde salió campeón de la Copa Libertadores de América,[3] Allí disputaba la posición con: Juan Carlos Henao, Juan Carlos González y Ramiro Sánchez, cuando el técnico del equipo era Luis Fernando Montoya.
En la temporada 2005 es transferido al Real Cartagena, equipo en el que no destacó y a mediados del 2005 tiene un corto paso por el Espoli de Ecuador cuando el estratega era Carlos Calderón, en esa temporada ascendió de categoría, pero regresó al Once Caldas ese mismo año.
En el año 2012 Rolando recupera su condición de guardameta titular en el Manta F.C atajando todos los encuentros del Campeonato Ecuatoriano, 44 en total, complementando una racha que venía desde septiembre del año anterior.
Junto con su equipo alcanzaría el séptimo puesto en la tabla de posiciones acumulada del 2012.
En la siguiente temporada, 2013, continuaría con su racha de titular indiscutible en el pórtico, atajando en 42 ocasiones en el Campeonato Ecuatoriano logrando un récord en el fútbol profesional ecuatoriano, como el jugador con mayor número de partidos disputados en forma consecutiva, 86 en total.