Se destacó al servicio del Once Caldas, siendo fundamental en obtención de la Copa Libertadores 2004.

[2]​ Posterior a este triunfo, Henao es transferido al Santos Futebol Clube de Brasil donde permaneció poco tiempo por una lesión y se mantuvo seis meses inactivo.

[4]​ Tras su paso por Real Cartagena, disputaría 30 partidos (27 por liga y 3 por Copa Colombia).

[6]​ En el año 2011, Once Caldas clasificó nuevamente a la Copa Libertadores donde alcanzó los cuartos de final, allí el arco estuvo defendido por Luis Enrique Martínez mientras que Juan Carlos se encargó de proteger el arco manizaleño en la Liga Postobón de dicho año.

El 20 de noviembre de 2016, Henao dijo adiós para siempre a las canchas, su último partido fue por la fecha 20 del Torneo Finalización 2016 con derrota 2 a 1 frente al cuadro Independiente Santa Fe.