Roger tuvo un hermano más joven, Edmund Mortimer, y dos hermanas, Elizabeth, casada con Henry 'Hotspur' Percy, y Philippa, que se casó con John Hastings, Conde de Pembroke, segundamente Richard de Arundel, Conde de Arundel, y en tercer lugar con Sirr Thomas Poynings.

[3]​ Según R. R. Davies, la guardianía de tan importante heredero era una 'cuestión del momento político en los años 1382–4'.

G. E. Cokayne declara que en octubre de 1385 Mortimer fue proclamado por el rey como heredero presuntivo a la corona.

[10]​ El 25 de abril de 1396, el rey le nombró lugarteniente en Ulster, Connacht, y Meath, y Mortimer pasó en Irlanda la mayor parte del tiempo durante los siguientes tres años.

[12]​ La residencia de Mortimer en Irlanda aseguró que su papel político en Inglaterra fuera menor.

Sus relaciones más cercanas en Inglaterra parecen haber sido con sus familiares, incluyendo a su hermano, Edmund, a quien concedió tierras y pensiones; la familia Percy con la que había emparentado por matrimonio su hermana mayor Elizabeth; y el Conde de Arundel, que se había casado con su hermana menor, Philippa.

El cronista de Wigmore, mientras critica a Mortimer por lujuria y abandono de su deber a Dios, ensalza que era 'de honradez probada, activo en ejercicios caballerescos, magníficos en lo agradable, afable y alegres en conversación, superando a sus contemporáneos en belleza de aspecto, suntuosidad en las fiestas, y liberal en sus regalos'.