Después de servir en el ejército, Alexy estudió Derecho y Filosofía en la Universidad de Gotinga, donde estuvo influido en el campo del derecho por Ralf Dreier, quien lo introdujo en la teoría del derecho, y en el campo de la filosofía por Günther Patzig, quien lo introdujo en la filosofía analítica y del lenguaje.

El campo del derecho Alexy recibió una notable influencia de filósofos del derecho como Hans Kelsen, Gustav Radbruch, H. L. A. Hart y Alf Ross, mientras que en el campo de la filosofía Alexy recibió una notable influencia de filósofos clásicos como Aristóteles, Immanuel Kant y Gottlob Frege, así como de filósofos contemporáneos pertenecientes, por un lado, a la Metaética, y la filosofía del lenguaje, tales como George Edward Moore, John Langshaw Austin, Ludwig Wittgenstein, Charles Leslie Stevenson, Richard Mervyn Hare, Kurt Baier y Stephen Toulmin, y, por otro lado, a la Ética del discurso, tales como Karl-Otto Apel y Jürgen Habermas.

La justificación interna estaría dada por el silogismo jurídico y la justificación lógico-deductiva, mientras que la justificación externa estaría dada por la sujeción a las leyes procesales, los cánones de la interpretación, la dogmática jurídica, los precedentes y los argumentos jurídicos especiales, desarrollando así una doctrina más acabada sobre el razonamiento judicial respecto a la previa doctrina del método jurídico para resolver casos más complejos, que requieren de llevar a cabo valoraciones morales en algunos casos.

El tema principal de la obra Teoría de los derechos fundamentales (Theorie der Grundrechte), publicada originalmente en 1985 por el sello editorial Suhrkamp, reside en la distinción entre reglas y principios y el método para resolver las colisiones entre estos últimos, distinción que ha llevado a autores como Alec Stone Sweet y Jud Matthews a concebirla como "sin duda, la obra más importante e influyente de teoría constitucional que se ha escrito en los últimos cincuenta años".

Por esta razón, Teoría de los derechos fundamentales es considerada la obra más conocida de Alexy, pues posee elementos que han sido llevados a la práctica por casi todas las cortes del mundo.

[7]​ El tema principal de la obra El concepto y la validez del derecho (Begriff und Geltung des Rechts), publicada originalmente en 1992 por el sello editorial Karl Alber, reside en la conexión entre el derecho y la moral, lo cual llevó a Alexy a plantear su crítica al positivismo jurídico.

Esta obra busca refutar al positivismo jurídico en su propio campo, esto es, en el terreno del análisis conceptual y la claridad argumentativa.

Estos dos ejemplos muestran que aunque los gobernantes quieran ejercer un poder tiránico o el juez quiera condenar de forma ilegítima a una persona no pueden hacerlo de forma explícita, pues sería un absurdo.

Alexy también tiene alumnos destacados en Alemania, como Martin Borowski, Jan Reinard-Sieckmann, Matthias Klatt, Mattias Kumm, Nils Jansen, Nils Teifke, Jochen Bittner, Fiete Kalschauer y Carsten Backer, así como alumnos destacados en Latinoamérica, como Laura Clérico, Virgilio Afonso da Silva, Rodolfo Arango, Fernando Leal, Jorge Alexander Portocarrero, entre otros.