En 1934 ambos países disputaron por primera vez un título mundial, cuando el puertorriqueño Sixto Escobar retó al boxeador mexicano Rodolfo Casanova.
Estos combates si bien fueron importantes para los boricuas y decepcionantes para los aztecas, no concibió la rivalidad, para ella haría falta 40 años desde la primera pelea.
En 1976 se enfrentaron Ángel Espada campeón de peso wélter y el azteca Pipino Cuevas dando inicio a la rivalidad.
En 1978 el invicto y con 52 triunfos: Carlos Zárate Serna, retó al joven campeón boricua Wilfredo Gómez.
En 1979 el campeón lineal wélter Carlos Palomino de México, perdió por decisión dividida contra Wilfred Benítez.
Los años 1980 tuvieron la que es considerada la mayor victoria de México, cuando Salvador Sánchez noqueó a Wilfredo Gómez.
Los años 1990 fueron la década que tuvo mayor igualdad entre los países y por lo tanto es considerada la mejor del clásico.
En 2008 el boricua Miguel Cotto frente a Antonio Margarito disputaron el mejor clásico de la década, triunfó el mexicano.