El nombre del quinteto alude al apodo de su creador, «Pirincho» Canaro.
Su primera formación estaba compuesta por los mismos integrantes que su antecesor, el Quinteto Don Pancho formado en 1937: Francisco Canaro como director, Juan José Gallastegui y Octavio J. Scaglione en violines, en el piano Luis Riccardi, y en el contrabajo Olindo Sinibaldi.
En 1959 participaron en la película He nacido en Buenos Aires, con Mario Fortuna y María Luisa Robledo, doblando a los personajes que conformaban un grupo musical.
Interpretaron los tangos El entrerriano, El porteñito, El choclo y El pollito, con los cuales el sello Odeon editó un LP.
El cantor Eduardo Adrián tuvo una breve participación como coplero en el tango polqueado Torta frita.