El hallazgo de un hacha paleolítica podría deberse a un poblado prehistórico.

También se han encontrado monedas romanas que demostrarían la existencia de la población en aquella época.

En el siglo XVI, pasó a ser partido judicial de la comarca manchega.

Villa llamada inicialmente Quintanar de la Encina, en su término se ha encontrado el Ídolo del Pradillo, pequeña representación celtíbera.

Alfonso XI le dio la Carta de Privilegio en 1318, y su hijo bastardo Don Fadrique otorgó los Fueros en 1344 y fundó el Común de la Mancha del que Quintanar es su capital.

A finales del siglo XIX y principios del XX, tuvo un resurgir industrial notable, destacando los arrieros, que llevaron los productos manchegos a todos los rincones de España; utilizaban estos una jerga especial denominada calo, y a ellos se les dedica la llamada plaza de los Carros.

Este pequeño ferrocarril se mantuvo operativo hasta su clausura en 1985, siendo posteriormente desmantelado.

Por último, como ejemplo de arquitectura modernista, encontramos el edificio del Ayuntamiento.